悲痛之夜(La Noche Triste，英语The Sorrowful Night)发生在1520年6月30日，是西班牙征服墨西哥过程中极为重要的事件。

悲痛之夜(La Noche Triste，英语The Sorrowful Night)发生在1520年6月30日，科尔特斯(Hernán Cortés)和他带领的西班牙征服者入侵阿兹特克，俘虏了皇帝蒙特苏马二世。在西班牙人杀害了蒙特苏马后，阿兹特克人包围了西班牙人的住地，科尔特斯不得不率领他的西班牙—土著联盟部队，从阿兹特克首都特诺奇蒂特兰杀出一条血路。这件事之所以被称为“悲痛之夜”，是因为西班牙人在撤退中损失了大量人员和财富。

科尔特斯的西班牙探险队于1519年11月8日到达阿兹特克帝国首都特诺奇蒂特兰(Tenochtitlan)，住在一个特意为他们准备的院落中。没过多久，由于听闻当地人有数不清的金银财宝，西班牙征服者决定采取军事行动以攫取这笔财富：他们控制住了阿兹特克的Hueyi Tlatoani（相当于皇帝）蒙特苏马二世作为人质。科尔特斯要求蒙特苏马告诉臣民，西班牙人是神派来的使者。尽管蒙特苏马发自内心地这么做了（因为他确实相信西班牙人是神），但阿兹特克人仍对此表示一定怀疑。因此在随后的六个月里，科尔特斯的手下以及他们的土著盟友特拉斯卡拉人(Tlaxcaltecas)在这座城市中越来越不受欢迎。1520年6月，科尔特斯得到一则坏消息：古巴总督维拉斯凯(Velázquez)因科尔特斯抗命擅行，派庞费罗·德·纳瓦埃兹(Pánfilo de Narváez)带一支军队来逮捕科尔特斯。科尔特斯把管理特诺奇蒂特兰的任务交给他最信任的副官彼得罗·德·阿瓦拉多(Pedro de Alvarado)，自己率兵急驰到海岸并在那里击败了纳瓦埃兹。科尔特斯告诉纳瓦埃兹的士兵，特诺奇蒂特兰有无尽的财富，他们同意加入科尔特斯的远征队。得到纳瓦埃兹参与兵力的补充，科尔特斯带兵返回特诺奇蒂特兰。

科尔特斯离开的这段时间里，特诺奇蒂特兰城内并不太平。留守的阿瓦拉多得到情报，阿兹特克人准备袭击西班牙人住地，所以他决定先发制人。当时阿兹特克的贵族和祭司正在威齐洛波特利神庙举办节日庆典，阿瓦拉多和西班牙士兵突然闯入，屠杀了所有神庙内的阿兹特克人。大屠杀的消息传开后，愤怒的阿兹特克民众包围了西班牙人的院落，蒙特苏马就关在里面。当科尔特斯于六月下旬赶回特诺奇蒂特兰时，阿兹特克人已经选举了一位新皇帝库依特拉华克(Cuitláhuac)。

面对急速恶化的局势，科尔特斯不得已又把蒙特苏马抬了出来。他让蒙特苏马站在台上，劝告民众停止对西班牙人的攻击，让他们和平离开。但此时蒙特苏马在人民心中威信扫地，台下的人纷纷谴责蒙特苏马的懦弱，向他掷去石块和梭镖，砸在头、胳膊和腿上。蒙特苏马的头部受了重伤，血流如注，灰头土脸地从台上跌落，昏倒在地。科尔特斯认为蒙特苏马已经没有利用价值了，就把他继续关押任他自生自灭。几天后，蒙特苏马因伤重死去（一说被西班牙人蓄意杀害）。

蒙特苏马死了。科尔特斯明白自己麻烦大了：愤怒的阿兹特克人民持续不断地攻击西班牙人的院落，火药、食物和饮用水也即将告罄。因此科尔特斯决定冒险趁夜色突围，离开特诺奇蒂特兰。

为使阿兹特克人放松警惕，他向对方提议停火一周，在此时间内西班牙人将交还所有掠得财宝，而阿兹特克人则应允许他们在履行上述承诺后和平离去。特诺奇蒂特兰是湖中之城，有八条堤道连接通路，阿兹特克人在暴乱时破坏了其中四条上的桥梁。为解决这一问题，西班牙人制作了一副便携式的桥，用来架设在某些深水区域。科尔特斯让士兵们带上尽可能多的黄金、战利品或者随便什么他们想拿上的东西。正是这一命令致使很多人在随后的逃亡中丧生。

1520年6月30日夜晚，科尔特斯和他的军队离开院落，向西朝特拉科潘(Tlacopan)堤道行进。堤道无人看守，西班牙人就在暴风雨的掩护中，沿着蜿蜒曲折、复杂难辨的道路，在这座沉睡的城市中穿行。但在他们到达堤道前，一名阿兹特克武士发现了他们并拉响警报。还有另一种说法是，一个打水的妇女发现了西班牙人在行军。总之不论如何，偷偷溜出城是不可能了，惟有战斗才能赢得生路。

战斗进行得异常惨烈。当西班牙军队好不容易到达堤道，却发现两旁湖中有数百条划艇在攻击他们。西班牙人冒雨在堤道上杀出一条血路。他们的桥派上了用场，需要时不时地用来逾越壕沟。随着战斗持续，一些壕沟被死者的尸体和行囊填满，逃亡者们都可以直接踩过去。很多西班牙人在此时为他们的贪婪付出了惨痛的代价：金子和装备的重量，使许多人在堤道上立足不稳，落水溺毙。

至于科尔特斯，他带领一支骑兵卫队冲在前面，因此最先到达座落在岸边的达库巴镇(Tacuba)，而身后的其他人还留在堤道上面对凶残的敌人。科尔特斯本可以就这样离开，把属下弃之不顾，但他看到许多受伤的幸存者仍在努力越过堤道时，立刻指挥骑兵返身杀回。他们救出了失去战马并身负重伤的阿瓦拉多，后者正和一队西班牙人和特拉斯卡拉人在一起。根据卡斯提洛(Bernal Díaz del Castillo)的记载，泪水在这一刻充满科尔特斯的眼眶，因为科尔特斯意识到，自己的失败是何等彻底。

科尔特斯和他的部下在伤痕累累、筋疲力尽的状态下，奋力逃出了特诺奇蒂特兰，科尔特斯本人也在战斗中负了伤。无疑探险队的损失是极其惨重的，他们失去了全部火炮和大部分马匹。至于损失的人员数目，不同人给出了不同数据：科尔特斯声称有154名西班牙人和超过2000名特拉斯卡拉人丧生；索恩·卡诺(Thoan Cano)是另一名“悲痛之夜”的亲历者，他说有1170名西班牙人战死，但这个数字超过了探险队的实际总人数；弗朗西斯科(Francisco López de Gómara)不在现场，他给出的估计数字是450名西班牙人和4000名土著在那个夜晚失去性命。

西班牙人从北方的祖潘果湖(Lake Zumpango)逃脱，但更残酷的战争等待着他们。两星期后的奥图巴战役，科尔特斯率领他的征服者部队，以劣势兵力大败阿兹特克大军，为西班牙人挽回了颜面。此役胜利后，科尔特斯带着残部成功撤退到了特拉斯卡拉人部落，并以此为据点，在一年后包围了特诺奇蒂特兰，最终彻底毁灭了阿兹特克帝国。

从科尔特斯和他的西班牙探险队角度来看，“悲痛之夜”无疑是一次失败的军事行动。但实际上这场惨败原本完全可以避免。西班牙人在这个问题上有如下几个重大失误：一、探险队事先并未做好充足的军力准备，仅是依靠蒙特苏马的迷信才在特诺奇蒂特兰立足；二、过分高估蒙特苏马作为皇帝的威信，对暴乱毫无思想准备；三、明知阿兹特克人对自己的敌意，不但不赶快撤离，反而试图用屠刀镇压民众，结果使裂痕无法弥合；四、顾及财物胜过性命，造成严重的人员伤亡。

从阿兹特克人的方面来说，“悲痛之夜”是他们反抗殖民统治过程中的一次辉煌胜利。在蒙特苏马一再妥协、愚钝迷信的时候，下层民众却能果断采取暴力手段对西班牙人进行沉重打击，从一方面反映了阿兹特克民族的勇武好战之风。但简陋的武器装备以及衰败不堪的国力，决定了阿兹特克帝国最终难逃灭亡的命运。