2000年悉尼奥运会，意大利与
尼日利亚、
洪都拉斯和
澳大利亚一起被分在A组，小组首战意大利凭借皮尔洛的进球1-0艰难战胜澳大利亚；次战最弱的洪都拉斯，意大利在打进3球的同时也被对手偷袭得手；最后一战对尼日利亚也是平局收场。当时的意大利国奥队虽然以小组第一出线，但却也没有像本届意大利国奥队一样在小组赛中展现出高人一筹的实力。
2004年雅典奥运会，意大利与巴拉圭、加纳和日本一起被分在了B组，小组首战意大利就曾两度落后，最后惊险地与加纳队战成2-2平；次战日本，意大利也不过是3-2小胜；最后一战对小组最强对手巴拉圭，意大利竟然0-1落败，最后凭借进球数比加纳多一个，而压过非洲劲旅勉强进入复赛。