手性环氧氯丙烷是一种重要的三碳手性合成分子,在医药、农药、化工、材料等领域应用广泛,是合成手性药物的重要中间体。根据其手性的不同,有左旋环氧氯丙烷和右旋环氧氯丙烷两种手性物质。制备手性环氧氯丙烷主要通过生物合成法和外消旋体化学拆分法得到。该物质对水具有严重危害,应避免接触环境水系。
根据旋光性不同,手性环氧氯丙烷含两种手性异构体。
右旋环氧氯丙烷
基本信息
中文名称: 右旋环氧氯丙烷
中文同义词: S-环氧氯丙烷;S-氯代环丙烷;(S)-环氧氯丙烷;右旋环氧氯丙烷;(S)-(+)环氧氯丙烷;(S)-(+)-环氧氯丙烷;(S)-(+)-表氯醇;S-1-氯-2,3-环氧丙烷
英文名称: (S)-(+)-Epichlorohydrin
英文同义词: G-CHLOROPROPYLENE OXIDE;EPICHLORHYDRIN; EPICHLOROHYDRINE; CHLOROMETHYLOXIRANE; 2,3-EPOXYPROPYL CHLORIDE; AKOS BBS-00004288; ALPHA-EPICHLOROHYDRIN; 3-CHLOROPROPYLENE OXIDE
分子式: C3H5ClO
分子量: 92.52
CAS号: 67843-74-7
EINECS号: 203-439-8
编号系统
CAS号:67843-74-7
MDL号:MFCD00077760
EINECS号:203-439-8
RTECS号:RR0427100
BRN号:1420784
物化性质
熔点 −57 °C(lit.)
沸点 92-93℃ 360 mmHg(lit.)
比旋光度 34 º (589nm, c=1, MeOH)
密度 1.183 g/mL at 25℃(lit.)
蒸气密度 3.2 (vs air)
蒸气压 13.8 mm Hg ( 21.1 ℃)
折射率 n20/D 1.438(lit.)
闪点 33.9℃
储存条件 2-8℃
水溶解性 不溶
爆炸上限(%,V/V):21
爆炸下限(%,V/V):3.8
分子结构数据
摩尔折射率:20.37
摩尔体积(m3/mol):76.7
等张比容(90.2K):187.4
表面张力(dyne/cm):35.6
极化率(10-24cm3):8.07
主要用途
用于手性中间体和手性药物的合成
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 R 45-10-23/24/25-34-43
安全说明 S 53-45
危险品运输编号 UN 2023 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 TX4900000
性质与稳定性
远离氧化物,酸,碱,热。
贮存方法
存放在密封容器内,储存的地方必须上锁,钥匙必须交给技术专家和他们的助手保管。勿与酸,碱,氧化物及金属合金存放在一起,防热。
生态学数据
对水是极其危害的,即使是小量的。不要让该产品接触地下水,水道污水系统,即使是小量该产品渗入地下水也会对饮用水造成危险,对水中的鱼类和浮游生物也有毒害。对水中有机物质有剧毒。若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
左旋环氧氯丙烷
基本信息
中文名称: 左旋环氧氯丙烷
中文同义词: R-氯代环丙烷;表氯醇;左旋环氧氯丙烷;(R)-环氧氯丙烷;(R)-(−)-环氧氯丙烷;(R)-(-)-表氯醇;(R)-(-)环氧氯丙烷;R)-环氧氯丙烷
英文名称: (R)-(-)-Epichlorohydrin
英文同义词: (R)-3-Chloro-1,2-epoxypropane; 2-(Chlorometyl)oxirane; R(-)-2-(CHLOROMETHYL)OXIRANE; (R)-(-)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE; (R)-1-CHLORO-2,3-EPOXYPROPANE; (R)-(-)-CHLOROMETHYLOXIRANE; (R)-CHLOROMETHYLOXIRANE; (R)-(-)-EPICHLOROHYDRIN
CAS号: 51594-55-9
分子式: C3H5ClO
分子量: 92.52
EINECS号: 424-280-2
编号系统
CAS号:51594-55-9
MDL号:MFCD00077759
EINECS号:424-280-2
RTECS号:RR0427000
BRN号:1420785
PubChem号:24868777
物化性质
熔点 -48℃
比旋光度 34 º (589nm, c=1, MeOH)
沸点 114 ℃(lit.)
密度 1.180 g/mL at 20 ℃(lit.)
蒸气密度 3.29 (vs air)
蒸气压 10 mm Hg ( 16.6 ℃)
折射率 n20/D 1.438(lit.)
闪点 33 ℃
爆炸上限(%,V/V):3.8
爆炸下限(%,V/V):21
储存条件 2-8℃
水溶解性 不溶
主要用途
用于手性中间体和手性药物的合成
安全信息
危险品标志 T
危险类别码 R 45-10-23/24/25-34-43
安全说明 S 53-45
危险品运输编号 UN 2023 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 RR0427000
生态学数据
对水是及其有危害的,即使是少量产品渗入地下也会对饮用水造成危害,若无政府许可勿将产品排入周围环境。对水中有机物有危害
贮存方法
保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方,确保工作间有良好的通风或排气装置
合成方法
主要包括生物合成法和外消旋体化学拆分法。生物合成法可选择手性2,3-二氯丙醇、脱卤酶催化1,3-二氯丙醇和环氧水解酶手性拆分路线。而外消旋体化学拆分法主要通过salen催化剂制备手性环氧氯丙烷。