所有含一个手性碳原子的化合物,都有一对对映异构体。含有两个不相同的手性碳原子的化合物有4个旋光异构体(两对对映异构体)。随着分子中含有的不相同手性碳原子数目的进一步增加,光学异构体的数目也会增多,含有n个不同手性碳原子的分子理论上具有旋光异构体的数目为2n个,
对映异构体为2n-1对。
若两个手性碳原子上含有一个相同的原子或基团,习惯上也常将两个相同的原子或基团放在
费歇尔投影式的同侧,称为赤型;在异侧称为苏型。因此,四个异构体亦可用赤、苏型命名。
对大多数有机分子而言,分子的手性主要是由分子中的手性碳原子引起的。手性分子均具有旋光性,非手性分子均不具有旋光性。例如,丙酸分子实物与镜像可以完全重叠,分子中存在一个对称平面,没有手性,因此无旋光性;乳酸(2-羟基丙酸)分子实物和镜像不能完全重叠,分子中没有对称面也没有对称中心,具有手性,因此有旋光性。所以,化合物的手性是产生旋光性的充分和必要条件。
某些化合物分子中存在手性碳原子,但由于分子内存在对称因素,使得分子没有旋光性,如(2R,3S)-酒石酸,此类化合物称为内消旋体。内消旋体和外消旋体都无旋光性,但外消旋体可拆分为左旋体和右旋体,内消旋体不能拆分。
手性碳原子:把与四个不同原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子。有含一个手性碳原子、含二个手性碳原子、含三个手性碳原子、含四个手性碳原子的分子等。有的分子不含手性碳原子。