根据
葡萄牙历史学家若昂·德巴鲁斯(1496—1570)的记述,拉斐尔·佩雷斯特雷洛还曾误入
安达曼群岛的
食人族领地险些丧命,但最后侥幸逃脱。
拉斐尔·佩雷斯特雷洛的曾祖父菲利波·佩雷斯特雷洛(Filippo Perestrello,或称Filippone Pallastrelli)是来自
意大利皮亚琴察的一位贵族,是加布里埃尔·帕拉斯特雷利(Gabriele Palastrelli)和其妻贝尔托丽娜(Bertolina)之子。菲利波于
1385年随其妻卡塔丽娜·斯福扎移居至
葡萄牙的
波尔图和
里斯本从事贸易活动。菲利波和卡塔丽娜育有四个子女:里查特(有时也称拉斐尔)、
伊莎贝尔、布兰莎和巴尔托洛梅乌。其中,巴尔托洛梅乌成为了
马德拉群岛中
圣港岛的
总督,并将自己的女儿菲丽帕·莫尼兹嫁给了当时默默无闻的
哥伦布。而长子里查特(生于1410年)则成为了
里斯本圣玛丽尼亚教区的一名教务长,育有两名孩子。其中一名孩子名叫若昂·洛佩斯·佩雷斯特雷洛(João Lopes Perestrello),拉斐尔·佩雷斯特雷洛便是他的儿子。
1516年,为了确认
明朝皇帝明武宗在位期间(1505—1521年)
葡萄牙人的贸易安全,拉斐尔受
葡属印度总督阿丰索·德阿尔布开克之命,乘一艘船从葡属马六甲前往
中国南方的
广州(Canton)。拉斐尔搭一艘开往
广州的
马来西亚帆船顺利抵达了目的地,并在返回时稍回了不少
中国的特产商品和一份任务报告。在这份报告中,拉斐尔对
中国市场的繁荣景象和潜在的市场利益进行了详细的描述,并对开拓中国贸易市场的大好前景极尽赞美之词。事实上,他的这份报告成为了
1517年葡萄牙外交家安得洛德放弃原本前往
孟加拉的计划而改道
中国的主要原因。 在与
中国当局接触后,拉斐尔被允许在港口内进行贸易,但被严令禁止进一步深入。
1517年,拉斐尔第二次前往
广州进行贸易任务。
1517年,拉斐尔·佩雷斯特雷洛的未尽事业被
葡萄牙药剂师
皮莱资和药剂师、商人、
外交家安得洛德所承继下去,他们受命代表葡王
曼努埃尔一世与明政府展开贸易和外交谈判。不过随后,
广州坊间便传言葡人好食中国儿童之肉,随即又发生了部分
葡萄牙船员违反中国法律,袭击村庄、强夺民女为奴等事件。而
中国政府则以燃烧和捕获
葡萄牙船只,抓捕和处决葡萄牙罪犯为回应,这直接导致双方的谈判彻底破裂。而同时,
马六甲的
苏丹马末沙亦向
中国派出使者,尽陈葡人之害,以求取得
明武宗帮助,将
葡萄牙人驱逐出马六甲。尽管苏丹马末沙的提议没有得到执行,但也大大降低了
葡萄牙人在明政府心中的形象,进一步加深了
中国对葡萄牙人的敌意。
1521年明武宗驾崩后,
明朝政府彻底拒绝了皮莱资和安得洛德的贸易和外交要求。
尽管发生了一系列冲突,但后来
葡萄牙人仍于
1537年设法在
澳门重建了殖民据点,并在
1557年获得了
中国政府给予的居留权,1550年代早期,澳门的行政官员莱昂内尔·德索萨还帮助中国政府解决了长久以来的中国南海
海盗之患,中葡双方的紧张关系得到了有效缓解。
阿丰索·德阿尔布开克有一名堂弟叫若热·德阿尔布开克,他曾是
马六甲的行政长官,并在1514年与
苏门答腊地区的
马六甲苏丹王朝统治者苏丹马末沙作战。在这期间,拉斐尔·佩雷斯特雷洛作为若热·德阿尔布开克的副官,指挥一条船参加了围攻一座拥有坚固城墙的
苏门答腊“
摩尔人”城堡的战斗。根据
历史学家若昂·德巴鲁斯的记述,拉斐尔手下的一名叫马克斯的士兵率先登上了这座城堡的城墙,最终取得了这场围城战的胜利。苏丹马末沙被迫逃走,若昂·德阿尔布开克扶持了新的统治者,并逼迫他以低廉的价格将
东南亚的
胡椒卖给
葡萄牙人。
1524年,在一次巡航中,拉斐尔的船在
民丹岛再次击败苏丹马末沙的军队,迫使他再次逃跑至
马来半岛。