方季惟5岁时做过电视广告模特,读中学时在歌厅当过歌手,曾获得台湾全省音乐比赛第5名。读高职时,每天上下学以跑步代替乘车,由此养成爱运动的习惯,学生时期,她还是台湾曲棍球代表队队员,曾多次参加比赛。
1987年,经学校老师推荐,方季惟为台湾金企鹅唱片公司录制唱片专辑《
昨日梦已远》;同年,毕业于美术专科学院,并在蓝与白唱片公司担任美术编辑,负责为唱片专辑做封面设计。1988年5月,蓝与白唱片公司为其出版音乐专辑《
海的女儿》,主打歌曲《悔》引起广泛关注;与此同时,受台湾怡人传播公司负责人
平鑫涛邀请,出演
琼瑶电视剧《
海鸥飞处彩云飞》中的女记者周翠微,与
秦汉、
徐乃麟演对手戏,由此快速走红,并成为1989年台湾影艺圈的热门人物,在同年获得由台湾综合杂志《
时报周刊》举办的首届票选“梦中情人”第一名。1990年,《时报周刊》再次举办该活动,她再次名列榜首;同年,推出专辑《
夜夜抱着歉意入眠》。
1991年,方季惟受向华胜邀请,在电影《
上海滩赌圣》中,与巩俐分别饰演台湾版、港版女主角,并演唱电影主题曲《
怨苍天变了心》(粤语版本《
恨在今天再相遇》);同年,推出专辑《
爱情的故事》,同名歌曲也成为其代表作品之一。她逐渐获得更多歌迷的认可与喜爱,由此在中国及东南亚地区获得较高知名度。
1992年元旦,方季惟应邀参加中央电视台元旦晚会的演出,随后受邀参加央视春晚,演唱歌曲《
两个口袋》;同年,推出专辑《
想你想到梦里头》,同名主打歌成为当年KTV点唱率较高的单曲。1993年,与
刘德华、
张学友一起当选年度“十大偶像最佳形象歌手”。1994年,推出专辑《
感情生活》。1995年3月,推出CD专辑《
简单快乐》。1996年,方季惟成为第一位登上
奥斯卡颁奖典礼红毯的华人女歌手。
1999年,方季惟主演的电视剧《
危险游戏》播出,她在剧中饰演曾被年轻商人余天君欺骗的姚思丹。2000年,推出专辑《悔》。2001年,参演武侠电视剧《
陆小凤之凤舞九天》。2006年,在台湾
大爱电视台主演的连续剧《明月照红尘》,收视率达3.19,该剧也是其个人出演的首部闽南语剧集。2008年,参演刘国昌执导的电影《
弹道》。2012年,推出专辑《
情是太极》。
2013年,方季惟签约
孟庭苇创办的经纪公司洹国际,并推出专辑《
情是太极》;8月,参加“金采55.重返荣门”金门八二三炮战55周年纪念系列活动,并献唱多首歌曲。2014年,在马来西亚电影《同学会》中饰演女主角的母亲;同年,担任“孟庭苇的台北爱情故事巡演”嘉宾,并参加由
吴宗宪、
欧弟、
陈汉典主持的台湾金牌综艺节目《
综艺大热门》。2016年,在
TVBS剧集《
在一起,就好》中饰演电视台总裁,为揣摩上位者的神态,她将时任美国第一夫人
希拉里、韩国女首相
朴槿惠等人的演说影片当成范本作为参考。
2018年7月,方季惟推出《时。光的祝福》小专辑。2019年2月,参演的喜剧电影《
大三元》上映。2020年4月,推出单曲《
祝福的时光》。2021年5月,参演的电视剧《观音对我笑》播出。2022年10月,参加“爱在蓝阳”公益演唱会。2023年9月,在台湾举办2023军中情人方季惟35周年个人演唱会。
1982年5月,方季惟被诊断罹患
甲状腺癌并住院,后确认为
甲状腺滤泡癌初期,开刀后无大碍,只是唱歌时需要降Key,之后长出甲状腺瘤,检查后确认为良性瘤,因吃甲状腺药物导致钙质流失,身高降低1.5公分。
因具有纯情的青春魅力和活泼开朗的性格,方季惟被歌迷们称之为“纯情玉女”。她早期发表的专辑《夜夜抱着歉意入眠》,大部分只有木吉他伴奏,没有加入一点华丽讨巧的配乐,她的嗓音干干净净,甜美醇厚,好像一杯度数很轻的薄酒,浅尝辄止的人感到清凉爽口,会喝酒的却品不到她的劲道。她的歌声给台湾歌坛带去了一股清新气息,“选择自己所爱,爱自己所选择”的信条使她在演唱时不追求华丽奇特的服饰,不靠娇声嗲语吸引观众,而是以朴实纯净的形象,流畅圆润的唱腔抒发自己的内心感受。(《中国歌星成名金曲 包括香港 台湾地区》《时尚休闲馆 歌迷》 章剑峰 、《名流掌故集粹》综合评价)