晁仲约工于文学，与
王安石、
苏轼、
文同等都有文字交往，有《文集并杂著》二十五卷，存世一篇《文庙记》，收录在《全宋文》第十四册中。
北宋庆历中，晁仲约在
高邮（今
江苏高邮）任知军（统理府州的军事长官），此时强盗张海率众将从高邮经过。晁仲约认为凭自己的实力无法抵御这伙强盗，就晓谕城中百姓，让富商大贾拿出金银布帛和牛羊美酒，摆在城外，犒劳强盗。张海兵不血刃拿了东西，果真没有为难百姓就绕城而去。事情过后，朝廷里的文武百官都十分生气，宋仁宗更是大怒。大臣富弼极力主张诛杀晁仲约，后来幸亏有范仲淹出来打圆场：“如果城里的兵力足以战胜这班强盗，能守住城池，而晁仲约不仅不抵抗，反而贿赂他们，依法当诛。可是高邮城里既没有士兵，又没有武器，况且老百姓也愿意破财消灾，对晁仲约的决定非常赞同。如果杀了他，恐怕不符合制定法律的本意。”仁宗皇帝听后，也觉得在理，就放过了晁仲约。躲过这一劫的晁仲约后来又当上了兴州太守。