1996年，执导个人首部电视剧《希望选择》，该剧入围台湾电视金钟奖最佳单元剧奖。1998年，执导电视剧《假期》，该剧入围台湾电视金钟奖最佳单元剧奖，他凭借该剧入围台湾电视金钟奖最佳导演奖；同年，执导电视剧《听彩虹的声音》，该剧入围台湾电视金钟奖最佳单元剧奖。1999年，执导电视剧《鸽》，他凭借该剧入围台湾电视金钟奖最佳导演奖。
2000年，执导电视电影《
少年午梦》，该片入围台湾电视金钟奖最佳单元剧奖，他凭借该片入围台湾电视金钟奖最佳导演奖。2001年，由其执导的剧情电影《
记住、忘了》上映。2002年，执导由
苏慧伦、陈柏蓁、
柯淑勤联袂主演的剧情电影《
童女之舞》。
2003年，执导以20世纪70年代为背景的爱情剧《
孽子》，该剧获得第38届台湾电视金钟奖最佳连续剧奖，他凭借该剧获得第38届台湾电视金钟奖最佳导演奖。2004年，执导由
阮经天、牛奶、
郑元畅联合主演的爱情剧《
米迦勒之舞》，他凭借该剧入围台湾电视金钟奖最佳编剧奖。
2005年，执导由
袁咏仪、
庹宗华等联合主演的剧情电影《
孤恋花》，该片描述了主人翁林三郎和围绕在他身旁的交际花云芳、歌女五宝和酒家女娟娟之间的情欲纠葛，入围台湾电视金钟奖最佳连续剧奖，他凭借该片入围台湾电视金钟奖最佳导演奖、最佳编剧奖。
2006年，执导音乐短片《纯纯的爱》，他凭借该片入围第18届金曲奖最佳音乐录像带导演奖；同年，执导音乐电影《秋缠》。2010年6月4日，由其执导的家庭剧《
倪亚达》在台视首播，该剧改编自袁哲生的同名小说，讲述了国小四年级生倪亚达一家人的诙谐幽默故事。2012年，执导爱情喜剧电影《
饮食男女2012》，该片由
霍思燕、
蓝正龙合作主演，该片是第62届柏林国际电影节“美食电影”单元的闭幕片。
2015年，执导由
杨谨华、
天心、
连俞涵联合主演的爱情剧《
一把青》，该剧获得第51届台湾电视金钟奖戏剧节目奖，他凭借该剧获得第51届台湾电视金钟奖戏剧节目导演奖、第21届亚洲电视大奖最佳导演奖。2018年，执导电影《傀儡花》，该片改编自陈耀昌的同名小说，以1867年在恒春半岛发生的“罗妹号事件”为主题，展现了台湾原住民、闽南人、客家人和西方国家的族群间冲突、协调与发展。
曹瑞原执导的作品，既有纪录片的质朴写实，又带着强烈的戏剧性张力，大多都是反映社会底层劳动人民所流露真实的情感。他擅长对情绪气氛的掌握，将精准的时代气息完美融入演员所需要表达的情感之中，达到与观众有最强的亲和力（网易娱乐评）。
曹瑞原在坚守电视剧创作通俗化处理的同时，尝试把电影中视听语言个性化应用于自己的剧集制作中。在电视剧《孽子》中，他通过精心的声音艺术设计，与影像并同传达出在20世纪 70年代充满压抑的台湾，为人的自我如何挣扎于个人、家庭及社会群体价值羁绊中的矛盾冲突与痛苦（《视听》评）。