建安元年（196年），
袁术攻打徐州，刘备自己率军迎战，留
张飞守下邳。当时曹豹拜下邳相，和张飞一起留守下邳。由于曹豹和张飞不和，张飞准备杀害曹豹，曹豹便率众坚守营寨，又派人向
吕布求救。
吕布水陆东进，到下邳西边四十里时，刘备手下中郎将丹阳人
许耽趁夜遣司马
章诳来见吕布，称“张益德与下邳相曹豹相争，张益德杀死曹豹，城中大乱。”
小说《
三国演义》中，曹豹初为陶谦部将。曹操征徐州时，
夏侯惇出战，曹豹挺枪跃马，前来迎敌。两马相交，忽然狂风大作，飞沙走石，两军皆乱，各自收兵。
陶谦死后，曹豹跟随刘备。刘备征讨袁术时，留张飞守徐州。张飞设宴款待，曹豹不肯饮酒，被张飞鞭打五十，怀恨在心，于是请女婿
吕布袭击徐州。吕布夺城后，张飞与十余骑逃走，曹豹率百十人追击，被张飞连人带马刺死。
原文：却说张飞自送玄德起身后，一应杂事，俱付陈元龙管理；军机大务，自家参酌，一日，设宴请各官赴席。众人坐定，张飞开言曰：“我兄临去时，分付我少饮酒，恐致失事。众官今日尽此一醉，明日都各戒酒，帮我守城。今日却都要满饮。”言罢，起身与众官把盏。酒至曹豹面前，豹曰：“我从天戒，不饮酒。”飞曰：“厮杀汉如何不饮酒？我要你吃一盏。”豹惧怕，只得饮了一杯。张飞把遍各官，自斟巨觥，连饮了几十杯，不觉大醉，却又起身与众官把盏。酒至曹豹，豹曰：“某实不能饮矣。”飞曰：“你恰才吃了，如今为何推却？”豹再三不饮。飞醉后使酒，便发怒曰：“你违我将令该打一百！”便喝军士拿下。陈元龙曰：“玄德公临去时，分付你甚来？”飞曰：“你文官，只管文官事，休来管我！”曹豹无奈，只得告求曰：“翼德公，看我女婿之面，且恕我罢。”飞曰：“你女婿是谁？”豹曰：“吕布是也。”飞大怒曰：“我本不欲打你；你把吕布来唬我，我偏要打你！我打你，便是打吕布！”诸人劝不住。将曹豹鞭至五十，众人苦苦告饶，方止。席散，曹豹回去，深恨张飞，连夜差人赍书一封，径投小沛见吕布，备说张飞无礼；且云：玄德已往淮南，今夜可乘飞醉，引兵来袭徐州，不可错此机会。吕布见书，便请陈宫来议。宫曰：“小沛原非久居之地。今徐州既有可乘之隙，失此不取，悔之晚矣。”布从之，随即披挂上马，领五百骑先行；使陈宫引大军继进，高顺亦随后进发。小沛离徐州只四五十里，上马便到。吕布到城下时，恰才四更，月色澄清，城上更不知觉。布到城门边叫曰：“刘使君有机密使人至。”城上有曹豹军报知曹豹，豹上城看之，便令军士开门。吕布一声暗号。众军齐入，喊声大举。张飞正醉卧府中，左右急忙摇醒，报说：“吕布赚开城门，杀将进来了！”张飞大怒，慌忙披挂，绰了丈八蛇矛；才出府门上得马时，吕布军马已到，正与相迎。张飞此时酒犹未醒，不能力战。吕布素知飞勇，亦不敢相逼。十八骑燕将，保着张飞，杀出东门，玄德家眷在府中，都不及顾了。却说曹豹见张飞只十数人护从，又欺他醉，遂引百十人赶来。飞见豹，大怒，拍马来迎。战了三合，曹豹败走，飞赶到河边，一枪正刺中曹豹后心，连人带马，死于河中。飞于城外招呼士卒，出城者尽随飞投淮南而去。吕布入城安抚居民，令军士一百人守把玄德宅门，诸人不许擅入。却说张飞引数十骑，直到盱眙来见玄德，具说曹豹与吕布里应外合，夜袭徐州。众皆失色。玄德叹曰：“得何足喜，失何足忧！”关公曰：“嫂嫂安在？”飞曰：“皆陷于城中矣。”玄德默然无语。关公顿足埋怨曰：“你当初要守城时说甚来？兄长分付你甚来？今日城池又失了，嫂嫂又陷了，如何是好！”张飞闻言，惶恐无地，掣剑欲自刎。正是：举杯畅饮情何放，拔剑捐生悔已迟。