《曾经我们不懂爱》是一部由青年导演孟柯执导的61分钟电影，谁的青春不叛逆？谁的青春不迷茫呢？很多观众看见影片中女主角翘课、上学时的暧昧、打闹等等片段，都称仿佛看到了自己的影子。年少时总以为为彼此不顾一切的情感就是爱情。

《曾经我们不懂爱》讲述了出生在单亲家庭的女孩陈思雨，从小跟父亲陈天河相依为命。陈思雨从小调皮捣蛋，有着男孩一般的性格，高中因为违反校规被学校开除，被父亲责骂后出走。几年后，陈思雨当上了企业老总，在一次偶然的谈话中得知父亲原来已经去世，她自责并后悔莫及。

由青年导演孟柯执导，编剧兼女主角蒋希希主演《曾经我们不懂爱》自开播以来，获得广泛关注。影片中女主角蒋希希称她并不是学表演出身，而是学国际贸易，因曾在大学时期参加比赛，而进入表演业内。蒋希希一改往日好学生的形象，初次挑战叛逆女学生的角色。

由于剧情需要，蒋希希需要在骜不驯的叛逆少女形象和自己当上老总的成熟形象替换。必须得把自己已经成熟的性格，又退回到青春时期。由此可见，虽然不是表演出身的蒋希希演技爆棚。谈及此部电影最大的挑战，蒋希希也表示说：“最大的挑战莫过于17岁到28岁的跨越，特别是自己没有经历过叛逆期，除了看了大量影片脑补，还特别去‘蹲点’看看现在的学生又是怎样的。”影片播出后，让很多80、90后有了共鸣。