为了自己生病的
孪生妹妹晶子不再留级，而伪装打扮潜入圣露比娜丝学园代替她上学。初次女装时吐槽妹妹的胸真小。战战兢兢的进入露比娜丝女子高校上学时迷路遇到了
宝生圣佳。由于事先不知道圣佳的身份，彰与圣佳的相处不卑不亢给圣佳留下深刻印象。
月丘彰在放学后受邀名木城都园艺部活动中。由于其不熟悉园艺操作导致都的怀疑，彰假借部长让都帮忙的空隙离开园艺部，来到了花园发现圣佳在严厉训斥过来学生会帮忙的学生（在PSP中为可攻略角色）。彰阻止圣佳这种行为。都恰巧遇到彰，面对这种情况都更加怀疑彰的身份。在宿舍彰在都的各种博弈下，男性身份被都所识破。
之后，都，为了自己的好友
月丘晶子能够继续留在园艺部，与宣布让晶子（此时为月丘彰所假扮）担任下届学生会会长的宝生圣佳据理力争。最后两人约定通过立藤会来决定月丘晶子的归属。。。。。
收到大小姐高校的学校联盟（简称“红花会”）的邀请，彰答应了妹妹月丘晶子女装代替其出席参观凤后艺术学院以及樱学园的活动，月丘彰为了不在其他两人面前暴露自己的性别进行的各种搞笑的行动（其他的两人是来自凤后学园女仆：深山瑞希（瑞木信），樱学园的副会长：真原葵）。最后三人互相交换联系方式并约定再次聚会（女装主人公受难记I）
不久后，三人约定在距离深皇学院附近再聚一堂，途中深山瑞希拿到附近的明信片。里面介绍有关深皇学院的“歌姬救出谭”活动以及“歌姬”塚原泉的情况。三位女生（♂）对其产生弄够的兴趣。不久三人遇到有一位正在被搭讪的女生（♂，塚原泉）不知所措时，在旁边的三人组看到此情况时纠结是否冒着暴露性别的风险去解救女孩时，彰大声呵斥为其解围。之后瑞希发现被搭讪的女孩是歌姬塚原泉，泉为了报答解救搭讪的，带领三人参观深皇学院。并观看了骑士们的排列。之后四人在外游玩时为了不暴露自己性别做出了各种有意思的举动。最后四人一间如故，决定会再次见面（女装主人公受难记II）
在“红花会”联盟里面，来自圣露比娜丝女子高校要出席舞城女学院的“欢迎会”活动，在活动前夕，四人约定先到舞城女学院踩点。但是当天彰需要补习，因此彰以请晶子吃帕妃希望妹妹代替自己参加此次活动。待到当天下午，终于坚持到极限的月丘晶子等到了与哥哥补习顺利到达舞城学院。“晶子”前后表现不同让瑞希等四人表示奇怪。（女装主人公受难记III）
在乙女が彩る恋のエッセンス本篇中的千原乃亚线中，乃亚带领去往舞城学院迷路的月丘彰到校园。同时在乙女シリーズ オールスターディスク０１（乙女系列全明星舞台剧资料片第一弹）中的story5:ぶっちゃけ！昭江さん相談室中，昭江开设了匿名咨询室。解决有关月丘彰倾诉了女装、女校特有的烦恼。
彰在月丘晶子的名义下，希望能够举行有关活动的排列，与朝仓千弘，雨樱美咲，
四条兰主仆来到了莉莉艾学院。但是不消停的四条兰刁钻的性格常常让四位女装主人公经常处于暴露的边缘。。。（女装主人公集合DLミニシナリオ4）
因为四条兰擅自取得某活动的行动，向邀请七位女装主人公组成偶像参加，但是七人对其兴趣不大。最后兰遥控指挥塔矢优纪以“我手中有你们不可告人的秘密”的摸棱两可的态度威胁晶子等七人。七人在莉莉艾学院为了不暴露自己性别跌跌撞撞的生活，最后以”シャイ二ー・シスターズ~“出道获得巨大的成功