2009年,参加百脑汇“Acer明星制造”并凭借一曲《走钢索的人》获得了全国季军。2013年,参加东方卫视选秀节目《
中国梦之声第一季》,并获得全国总冠军;同年,为动画电影《我是狼》配音。
2014年1月15日,签约环球音乐唱片,成为旗下艺人;3月14日,推出首张个人EP《
想想我》,收录了主打单曲《
绝地》等在内的四首歌曲,并获得“新城国语力新人王”奖;同年,与
朴施厚、
陈燃共同主演了爱情片《
香气》,这是李祥祥参与拍摄的首部电影作品;5月,参加深圳南山流行音乐节“草地音乐会”;10月,与吴建豪献声电影《
忍者神龟》中文版主题曲《忍者龟》。
2015年2月,参加安徽卫视春晚的录制;5月,参演由
郭敬明监制、
刘方祺执导的音乐剧《
小时代》;9月10日,发行首张个人同名专辑《
李祥祥》,其中收录了主打歌《
碎碎念》、插曲《
寄生离群》以及对唱歌曲《
可不可以》等在内的十首歌曲。
2016年,参加芒果TV《
我是歌手谁来踢馆》的比赛;同年,凭借个人同名专辑《
李祥祥》获得“MusicRadio音乐之声推荐唱片奖”;3月30日,与吴雨霏合唱的单曲《
可不可以》获得第23届“东方风云榜”音乐盛典“年度最佳对唱;5月,主演根据蔡骏小说《
最漫长的那一夜》改编的悬疑网络电影《
漫长一夜之赶尸列车》。
2017年4月18日,李祥祥参演的都市情感剧《
繁星四月》播出,这是其出演的首部电视剧作品;4月24日,确认出演校园电影《
进击吧,少女!》,饰演男主角冯飞。
2018年10月,李祥祥受邀参加央视《乐享汇——乐动的旋律》庆祝改革开放40周年特别节目,并献唱歌曲《北京欢迎你》。2019年9月9日,在播出的青春校园情感剧《
我在未来等你》中饰演王帅。
2013年9月3日,参加由中国宋庆龄基金会与韩红爱心慈善基金会联合主办的“韩红爱心·启福”百人援疆公益行动 ;9月19日,参加为爱同行·壹基金2013年健行活动。11月6日,参加“可口可乐”Gary Player慈善晚宴,为患有艾滋病的儿童献爱心。
舞台上的李祥祥是个唱跳俱佳的型男,他帅气又阳光,高高的个头,大大的眼睛,因长相酷似罗志祥而被赞“小罗志祥”。在《中国梦之声》的海选中,他以一曲《会痛的石头》展示了自己深厚唱功,李玟也赞他“是个声色艺全的歌手”(中国日报网、皖东晨刊、新民晚报评)。