查耳酮是一种有机化合物,分子式为C15H12O,分子量为208.26。外观微淡黄色斜方或棱形结晶。易溶于
醚、
氯仿、
二硫化碳和苯,微溶于醇,难溶于冷
石油醚。有药物活性。查尔酮可以由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。主要用途是用作有机合成试剂和指示剂。
相关研究
甘草查尔酮A二氢嘧啶化合物的合成以及抗肿瘤活性研究:
目的:解决甘草查尔酮A水溶性差的问题,获得更好抗肿瘤活性的
先导化合物。
方法:以
甘草查尔酮A与脲类化合物为原料,合成了一系列未见报道的甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物。通过H NMR、C NMR与MS对合成的化合物进行了结构表征,并应用人
前列腺癌细胞株(PC-3)、人肺癌细胞株(A549)和人胃癌细胞株(SGC-7901)3种人癌细胞系,采用MTT法评价甘草查尔酮A二氢嘧啶类化合物的体外抗肿瘤活性。
结果:通过合成实验,得到了6个甘草查尔酮A的新化合物。并且,它们对3种人癌细胞系均具有显著的抑制活性。
结论:对
甘草查尔酮A的α,β-不饱和酮活性位点进行结构修饰,改善了其理化性质,提高了其
生物活性,为进一步生物活性研究提供相应的依据。
合成方法
1、无机碱催化
文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料,在
氢氧化钠乙醇溶液中,室温制备了一系列的查尔酮衍生物,收率60%-90%。这种方法操作简单,毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离,腐蚀性强,实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法,也是迄今为止实验室使用最广的,但是产品收率低而且副产物多。
2、无机酸催化
反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸,如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短,但产率较低,反应时间长。
钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮,收率64%-85%,吴春等采用芳基锡为试剂,与取代肉桂酞氯在二-(
三苯基膦)二氯化镍催化下进行交叉偶联,收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高,反应速度快,但是产物难以分离,催化剂成本高,因此近年来这种方法较少使用。
4、金属化合物催化
陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂,合成了多种查尔酮,但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中,以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮,收率70%-98%,当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单,提纯方便,且催化剂可反复使用,但反应时间长。
5、NKC-9酸性树脂催化
6、用
氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂(无溶剂合成)
7、微波、超声波催化
超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应,是一种新兴的合成查尔酮方法。现今比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料,四氟化硼为反应溶剂,水滑石为催化剂,在343K下反应,查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短,操作简单,收率高。
毒理资料
RTECS号:UD5576750
1、急性毒性:大鼠经口LD:>500mg/kg;小鼠经腹腔LD50:681mg/kg;小鼠经静脉LD50:56mg/kg。
2、 致突变性:大鼠细胞突变:250 units/L。