樋口兼丰最初是坂户城主.
长尾政景的家臣，其主要工作是薪炭用人，另外还从事鱼野川舟运、银山经营、物资买卖等等，是上田长尾家的一把财政好手，地位为
家老格。
天文二十年（1551），长尾政景臣服于
长尾景虎（
上杉谦信）麾下，樋口氏也就成为了长尾（上杉）的家臣，其间，樋口兼丰娶长尾家的重臣.
直江景纲之妹（阿藤）为妻。
上杉家被转封后，在长子兼续出征时，樋口兼丰一直作为
米泽的留守役，直到去世。由于次子实赖早已成为别家养子（小国氏，后改苗字为大国），樋口氏的家业便由老三樋口秀兼所继承。