2002年，考入北京电影学院表演系，攻读电影表演创作及理论方向硕士研究生。2005年，毕志飞取得了北京电影学院表演系硕士学位，之后他便萌生了要拍一部关于“逐梦演艺圈”的影片。此外，他还接手了额外的编剧和副导演工作。2007年，担任民国剧《
朱家花园》的编剧，该剧由
陈坤主演；同年，成为北京电影学院首位考入北京大学攻读博士学位的硕士毕业生。
2009年，担任中宣部第11届精神文明建设“五个一”工程电影组大学生代表评委。2010年，赴美国德克萨斯大学电影电视广播系，做了为期一年的访问学者；期间，他走访了美国纽约大学、南加州大学、加州大学洛杉矶分校、美国环球电影制片厂等美国电影院校和机构，撰写了博士论文《艺术与商业融合的不懈探索——马丁·斯科西斯导演研究》。而在学习之外，他还做了三年半的表演老师。2011年，获得北京大学影视学博士学位。
2013年，自编自导青春励志电影《
纯洁心灵·逐梦演艺圈》（原名《青春闪闪·逐梦表演系》），这是他的导演处女作，该片的剧本灵感全部来自于现实生活，由毕志飞历时8年完成，他不仅担任了电影制片人，还在片中饰演了硕士毕业留校任教的表演系老师文天阳，该片于作为仅有的一部中国内地电影，入围了第23届美国旧金山环球电影节剧情片主竞赛单元，之后又获得美国加州帝王国际电影节剧情长片官方主竞赛单元最佳影片大奖，而这也是中国电影首次入围该电影节。
2017年9月9日，毕志飞的自传《纯洁心灵：一个电影“疯子”的逐梦历程》正式发布，该书记录了他历时12年创作电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》的点点滴滴；2017年9月22日，其自编自导的电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》在中国内地上映，并为该片创作了主题曲《
逐梦演艺圈》，而他则凭借该片获得了
第九届中国电影金扫帚奖最令人失望导演奖。
2021年1月29日，毕志飞发博宣布，其第二部新作正式更名为《
魔亲》，并于2月2日中午12点在优酷等平台正式上线。11月5日，加盟竞技真人秀《导演请指教》播出。11月6日，由其执导的电影短片《新小城之春》上线。
毕志飞对电影表演、剧作和摄制有完整且专业的理论修养，在电影《
纯洁心灵·逐梦演艺圈》中，他将后期打磨的更加出众，无论是拍摄手法和好看程度上，都已经超出同类型影片的平均水平，在95分钟的片长里，共有7个章节，11条人物线索，借鉴了“美式”转场换景手法，几乎颠覆了国产青春片的叙事与拍摄手法（腾讯、网易评）。
毕志飞是一个标准的电影“疯子”，他的电影代表着中国青年主流导演的水平。虽然电影《纯洁心灵·逐梦演艺圈》让毕志飞被扣上了“烂片导演”、“中国的灾难艺术家”等头衔，争议事件的发酵让他被“群嘲”，而面对网友的毒舌评论、媒体的犀利提问，毕志飞则始终保持着一本正经又十分礼貌的态度，这也与他起诉
豆瓣的强硬态度形成了鲜明对比（1905电影网评）。