油酸甲酯（Methyl oleate），又名顺式-9-十八烯酸甲酯（CIS-9-Octadecenoic acid, methyl ester），9-十八烯酸甲酯（9-Octadecenoic acid methyl ester），化学分子式为C19H36O2，结构式为CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOCH3，无色至淡黄色油状液体，可燃，不溶于水，与乙醇，乙醚等有机溶剂互溶。是一种不饱和
高级脂肪酸酯，重要的化工原料，广泛用于制备
表面活性剂、皮革添加剂、纺织助剂等，还用作杀虫剂助剂等。
编号系统
CAS号：112-62-9
MDL号：MFCD00009578
EINECS号：203-992-5
RTECS号：RK0895000
BRN号：1727037
PubChem号：
物性数据
1. 性状：无色或微黄色油状液体。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.8739
3. 沸点（ºC）：218.520
4. 熔点（ºC）：-19.9
5. 沸点（ºC,0.267kPa）：168~170
6. 沸点（ºC,2.66kPa）：218.5
7. 折射率（20ºC）：1.4522
8. 相对密度（20℃，4℃）：0.8739
9.相对密度（25℃，4℃）：0.8704
10. 常温折射率（n25）：1.4502
11. 蒸气压（mmHg,205ºC）：10
12. 溶度参数(J·cm-3)0.5：16.948
13. van der Waals面积（cm2·mol-1）：2.750×1010
14. van der Waals体积（cm3·mol-1）：202.700
15. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-11971.7
16. 气相标准生成热(焓)( kJ·mol-1) ：-649.9
17. 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-11887.2
18. 液相标准生成热(焓)( kJ·mol-1)：-734.5
19. 溶解性：能与无水乙醇、乙醚混溶，不溶于水。
20.黏度（mPa·s）：5.5
21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：643.4
22.闪点（ºC）：>110
毒理学数据
1、 致肿瘤：小鼠经皮TCLO：54gm/kg/45W-I
生态学数据
暂无
分子结构数据
2、 摩尔体积（cm3/mol）：339.2
3、 等张比容（90.2K）：800.0
4、 表面张力（dyne/cm）：30.9
5、 极化率（10-24cm3）：36.43
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.6
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：16
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
7、 重原子数量：21
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：246
11、 确定原子立构中心数量：0
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：1
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1
性质与稳定性
1. 常温常压下性质稳定。
2. 存在于主流烟气中。
贮存方法
阴凉干燥处存放。贮存温度-20ºC
合成方法
1.由甲醇与油酸经酯化而得。将油酸和甲醇混合，加入催化剂浓硫酸或
对甲苯磺酸，加热回流10h。冷却，用甲醇钠中和至pH值为8-9，用水洗至中性，经无水氯化钙干燥后进行减压蒸馏，即得油酸甲酯。
用途
1.用作表面活性基础原料、皮革和橡胶软化剂、石油勘探无荧光泥浆润滑剂、
塑料增塑剂、抗水剂、树脂的韧化剂，也用于有机合成。
2.用作去垢剂、乳化剂、润湿剂及稳定剂的中间体,广泛用于各类乳化制品,也用作香料的溶剂和喷雾制品的润滑剂。
安全信息
危险运输编码：UN 1206 3/PG 2
危险品标志：易燃
安全标识：S23S24/25S62S61
S60S33S29S16S9
常见的化学反应
作为一种
脂肪酸酯，具有脂肪酸酯的常见反应性质，主要有：
（1）水解反应：油酸甲酯在
酸催化剂存在下进行水解反应，生成油酸、甲醇、水、油酸甲酯等反应平衡混合物。当采用碱做催化剂时生成物是油酸盐，反应是不可逆的，也叫
皂化反应。此外，也可185~300℃高温进行高压水蒸汽水解，生成油酸和甲醇。
（2）氨解、醇解和酯基交换反应：油酸甲酯和氨反应生成
油酸酰胺和甲醇，与甲醇以外的其他脂肪醇反应，生成新的油酸酯和甲醇。油酸甲酯与另一种酯反应，酯基进行交换，生成一种新的油酸酯和羧酸酯。上述反应有酸、碱等催化剂存在，可以加快反应速度。
工业品参考规格
【外观】：淡黄色透明油状液体
【油酸甲酯含量】% 99
【水分】% ≤ 0.5
【色泽】（APHA） 7
【酸值】mgKOH/g： ≤ 2.5
【皂化值】mgKOH/g： 160~190
【碘】值gI2/100G： 95~110