谢林汉姆的职业生涯是从1983年开始的，当时他效力于当时的丙级俱乐部
米尔沃尔，两个赛季后，米尔沃尔升为乙级。1987/1988赛季，谢林汉姆在43场乙级联赛攻入22个进球，米尔沃尔也成功升入甲级。
1991年夏天，在米尔沃尔效力了8个赛季后，谢林汉姆转会到
诺丁汉森林。一年后，他加盟了
托特纳姆热刺队，与
加斯科因并肩作战。在
托特纳姆效力了6个赛季后，1997年，谢林汉姆转会到
曼联。
在
老特拉福德体育场，谢林汉姆见证了曼联在上世纪90年代末的辉煌，随曼联队夺得了多项桂冠，包括1998/1999赛季的“
三冠王”——
英超联赛冠军、
足总杯冠军和
欧洲冠军杯冠军。在当年的冠军杯决赛上，曼联上演了“神奇三分钟”并以2-1逆转
拜仁慕尼黑，而谢林汉姆打入了至关重要的扳平一球。
1996年欧洲杯上，谢林汉姆成为了英格兰的明星，他和希勒的搭档被认为是最佳的
锋线组合，谢林汉姆也打入2球。
2001-02赛季，由于
范尼斯特尔鲁伊的迅速崛起，谢林汉姆很难保证自己的主力位置，为了世界杯，他需要多参加比赛，所以谢林汉姆又回到了
托特纳姆。
谢林汉姆具有丰富的大赛经验、良好的
站位、出色的意识和超强的把握机会能力，这使他成为埃里克森不可多得的锋线人选。此外，谢林汉姆还被评选为2000/2001赛季“英格兰足球先生”。
离开曼联后谢林汉姆曾经效力于
托特纳姆和
朴次茅斯。在曼联效力4年期间是他职业生涯的顶峰，其中最为人津津乐道的是1999年冠军杯决赛为曼联打进扳平球。2004年7月，他以自由身加盟
西汉姆，于2004/05球季打进20粒联赛进球，并且被西汉姆球迷选为当季的球队最佳球员。
谢林汉姆被西汉姆解约后，美国的
纽约红牛队有意签下。如果双方达成一致，谢林汉姆将成为红牛队签下的第二名
英超球员，此前
维拉的哥伦比亚前锋
胡安·巴勃罗·安赫尔已经和该队签约。另外，从英超降级的查尔顿也在试图引进谢林汉姆，该队主帅帕杜在执教西汉姆时就很器重后者。
2007年夏天，与
西汉姆联合同到期的谢林汉姆与
科尔切斯特联签约。虽然他深信自己还能继续踢下去，但他对足球的渴望已经大不如前。“我爸爸希望我继续踢下去，并打破斯坦利-马修斯爵士的纪录，但我觉得这个赛季结束后是我退役的合理时机了。”
2014年6月，英超球队西汉姆联在其
官方网站上宣布，英格兰传奇前锋谢林汉姆加入教练组，未来他将出任进攻教练一职。2004-2007年谢林汉姆曾在铁锤帮效力过，对于此次再次回归，谢林汉姆表示：“这份工作真的非常适合我，我难以拒绝。”