1999年，执导个人首部电视剧《钢铁天使久留美》。2004年，执导由井上三奈子、
小林亮太合作主演的剧情电影《椅子》。2005年，加入日本剧团“青年团”。2007年，执导动画短片《石榴园》。2009年，执导由角馆玲奈、根本江理子、河村竜也联合主演的剧情电影《
东京人间喜剧》。
2010年，执导由山内健司、
杉野希妃搭档主演的喜剧电影《欢待》，该片获得第23届东京国际电影节日本视点奖-日本视点奖：最佳影片奖。2013年，执导由
二阶堂富美主演的剧情电影《
河畔的朔子》，影片讲述在备战大学考试的紧张日子里，18岁的朔子淡淡的初恋的故事，入围第26届东京国际电影节主竞赛单元；同年，执导剧情短片《员弁市》。
2015年，执导由
伊莲娜·雅各布、
新井浩文共同主演的科幻电影《
再见》，该片讲述了留在日本的外国难民坦尼娅和陪伴其长大的智能机器人的故事，入围第28届东京国际电影节主竞赛单元。
2016年，执导由
浅野忠信、
筒井真理子、
古馆宽治联合主演的剧情电影《
临渊而立》，该片入围第11届亚洲电影大奖最佳影片奖，获得第69届戛纳国际电影节一种关注单元-评审团大奖，他凭借该片入围第11届亚洲电影大奖最佳导演奖；同年，出任第19届上海国际电影节亚洲新人奖评委。
2018年，执导由
藤冈靛主演的剧情电影《
奔向大海》，该片以经历战争和海啸伤痛的小镇为背景，描绘居住在这里的人们创造的奇迹生活，入围首届海南岛国际电影节“海角国际单元”；同年，执导短片《侧杰斐逊以东》。
2019年7月6日，由其自编自导的剧情电影《侧颜》上映，该片由
筒井真理子主演。
深田晃司的镜头平稳不惊。他属于那种拍了不少影片，却从来没有大红大紫过的导演。这并不是因为他的作品拍得不够好，而是因为他的影片无论是题材还是风格，都很难激起逐渐习惯了视听大片的普通观众的兴趣。无论是2010年的电影《欢待》、2013年的电影《河畔的朔子》、还是2015年的电影《再见》，再到电影《临渊而立》，他的作品大多是平淡无华的日常生活，既没有绚烂的视觉奇观，也没有跌宕起伏的情节变化，只能以细腻的微妙情感来与观众产生共鸣（澎湃新闻、Mtime时光网综合评）。