2019年12月20日，澳门回归祖国20周年，也是《中华人民共和国澳门特别行政区基本法》实施20周年。

1999年12月20日零时，中国、葡萄牙两国政府在澳门文化中心举行政权交接仪式，国家主席江泽民宣告：中国政府对澳门恢复行使主权，澳门回归祖国。交接仪式后，举行了中华人民共和国澳门特别行政区成立暨特区政府宣誓就职仪式。

1999年12月20日，《中华人民共和国澳门特别行政区基本法》正式施行。

1999年12月20日，《中华人民共和国澳门特别行政区驻军法》正式施行。

2018年10月23日，港珠澳大桥开通仪式在广东省珠海市举行。习近平出席仪式并宣布大桥正式开通。

2019年12月3日，人社部与国家医疗保障局印发《香港澳门台湾居民在内地（大陆）参加社会保险暂行办法》，该办法将于2020年1月1日起施行。

2019年11月25日，澳门特区政府推出庆祝澳门特区成立20周年专题网站，集中发布特区政府相关庆祝活动信息和有关澳门回归以来的发展情况。专题网设置的“活动”栏目将对外公布多项特区成立20周年的相关庆祝活动，包括最新的新闻消息、图片、视频、直播等。此外，专题网站提供了特区政府新闻局出版的《我们的20年》图册、文字资料和推广视频。

2019年9月17日，由澳门新闻工作者协会举办的“启航廿载齐见证——新闻工作者协会庆祝澳门回归祖国20周年新闻图片展”在澳门国际机场离境大堂举行开幕式。展览精选120余幅新闻照片，分为“濠江新貌”“廿载掠影”“经济飞腾”“幻彩之城”“社会民生”五个主题，记录了澳门回归20年来的发展轨迹、人文风物。

2019年11月，为了庆祝澳门回归祖国20周年——“点赞澳门”主题活动晚会在澳门菜农子弟学校合唱团童声中开场。整场晚会以“点赞澳门”为主题，以“歌颂澳门，礼赞中国”为主线，澳门和内地、香港的艺术家通过一幕幕精彩的演出，表达了对澳门回归祖国20周年的美好祝福，搭建了澳门与内地心心相通的情感桥梁。

2019年11月27日，“圣城游踪──濠江百年掠影展”在首尔中国文化中心开幕，以纪念澳门回归祖国20周年并展现澳门在回归以来取得的发展成就。图片展共分为“百年掠影”“世界文化遗产澳门历史城区”“互动交流”三个部分，共同展出由澳门博物馆选出的历史照片及展现澳门历史城区回归后景象的现当代摄影作品50多幅。

2019年12月1日，“2019澳门光影节”在南湾湖畔开幕，活动内容包括光雕表演、灯饰装置和互动游戏等。

2019年12月2日，由中国社会科学院世界历史研究所和澳门美术协会共同主办的“澳门同胞庆祝国庆牌楼历史图片展”在北京中国历史研究院展览厅开幕。

2019年12月3日，全国人大常委会办公厅在北京人民大会堂举行纪念中华人民共和国澳门特别行政区基本法实施20周年座谈会。党和国家领导人、中央有关部门负责人、澳门特别行政区行政长官及部分主要官员、广东省人民政府负责人、澳门基本法委员会成员、从事基本法研究的专家学者出席座谈会。

2019年12月6日上午10点，中国人民解放军进驻澳门20周年庆祝大会，在驻澳门部队凼仔军营礼堂举行。

2019年12月6日，由外交部驻澳门特派员公署主办的庆祝建署20周年涉澳外交座谈会在澳门举行，会议围绕“澳门在中国与世界关系发展中的作用”澳门在国家未来改革开放中的作用”等主题，展开深入交流。

2019年12月8日，2019澳门国际幻彩大巡游在澳门举行，来自“一带一路”共建国家和地区的艺术团体与澳门的艺术家们共同参与，欢庆澳门回归祖国20周年。

2019年12月9日晚，来自粤港澳大湾区的12名青年参与在珠海举办的2019“湾区青年说”励志演说大赛总决赛，共贺澳门回归祖国20周年。

2019年12月18日至20日，中共中央总书记、国家主席、中央军委主席习近平赴澳门，出席庆祝澳门回归祖国20周年大会暨澳门特别行政区第五届政府就职典礼，并视察澳门特别行政区。

2019年12月19日晚，庆祝澳门回归祖国20周年文艺晚会在澳门东亚运动会体育馆举行。中共中央总书记、国家主席、中央军委主席习近平观看了演出。

2019年12月22日晚9时，“庆祝澳门回归祖国20周年澳珠烟花汇演”在澳门旅游塔和珠海横琴金融岛对出海面举行，这是澳门与珠海首次联合举行烟花汇演。

2019年9月4日，澳门音乐产业协会发布庆祝澳门回归祖国20周年主题曲《莲成一家》，用音乐短片MV的形式呈现澳门社会欣欣向荣的景象。

2019年10月22日，中国银行在澳门旅游塔举行新钞发行仪式，庆祝澳门回归祖国20周年。新纸币面额为20澳门元，主色调为蓝紫色，正面以“盛世莲花”雕塑为主景，雕塑旁为中国银行澳门分行大厦，辅景为澳门海岸的夜景。背面以港珠澳大桥的“中国结”塔桥为主景，象征澳门与内地经济文化的沟通，辅景采用澳门历史城区建筑物组成。

2019年12月7日，庆祝澳门回归祖国20周年纪念石在珠海市澳门回归纪念公园揭幕。由珠海青联和澳门青联共同制作的该纪念石上，镌刻了“珠澳齐画同心圆 青年共筑中国梦”等文字，以此作为两地青年友谊长存的象征、新时代继续筑梦前行的见证。

2019年12月14日至12月18日，由中央广播电视总台摄制的5集电视纪录片《澳门二十年》在央视综合频道（CCTV1）播出。

在庆祝澳门回归祖国20周年大会暨澳门特别行政区第五届政府就职典礼上，习近平主席站在实现中华民族伟大复兴的高度，深刻总结具有澳门特色的“一国两制”的成功实践，鲜明宣示中国人民维护国家主权、安全、发展利益的坚定决心，为我们不断开创“一国两制”事业新局面，创造港澳同胞更加美好的生活、实现中华民族伟大复兴的中国梦，注入了强大精神动力。（新华网评）