烟酰胺
是烟酸的酰胺化合物
烟酰胺(nicotinamide;niacinamide),又称尼克酰胺,是烟酸的酰胺化合物。为白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭,味苦;略有引湿性。在水或乙醇中易溶,在甘油中溶解。临床上主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎,病态窦房结综合征房室传导阻滞等问题。
化合物简介
基本信息:
化学式:C6H6N2O
分子量:122.125
CAS号:98-92-0
EINECS号:202-713-4
Mol文件:98-92-0.mol
理化性质
熔点:128-131 ºC
沸点:157 ºC
闪点:182 ºC
折射率:1.466
密度:1.400 g/cm3(25 ℃)
外观:白色针状结晶或结晶性粉末,无臭或稍有臭气,味微苦。
分子结构数据
摩尔折射率:33.27
摩尔体积(cm3/mol):101.3
等张比容(90.2K):275.8
表面张力(dyne/cm):54.8
极化率(10-24cm3):13.19
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:1
氢键受体数量:2
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:2
拓扑分子极性表面积:56
重原子数量:9
表面电荷:0
复杂度:114
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
食物来源
自然界主要存在于谷类外皮、酵母菌、花生、肉类、动物器官内脏、奶类和绿叶蔬菜中,人体内可以由色氨酸合成,但效率极低。肠道内的大肠埃希氏菌(Escherichiacoli)等可合成烟酸,再转化为烟酰胺。
生产方法
(1)β-甲基吡啶经空气氧化成烟酸,后者与氢氧化铵作用,再加热脱水制得。
(2)将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅,搅拌下通入氨气,升温溶解;然后蒸馏回收氨,至120℃后移入脱水锅内继续浓缩;当温度达145℃后开始加入液氨,并在185~190℃下继续通氨反应20~30 h。然后降温至130℃,加蒸馏水稀释,加入活性炭,并在70~80~C下通氨脱色2h;反应后趁热过滤,滤液在水中冷析24h,分离结晶,并用乙醇洗涤、干燥得成品,收率89%。
(3)将烟酸、硼酸和氨水投入反应锅,搅拌下通入氨气,升温溶解,然后蒸馏回收氨,至120℃后移入脱水锅内继续浓缩,当温度达到145℃后开始加入液氨,并在185-190℃下继续通氨反应20-30h。然后降温至130℃,加蒸馏水稀释,加入活性炭,并在70-80℃通氨脱色2h,反应后趁热过滤,滤液在水中冷析24h,分离结晶,并用乙醇洗涤、干燥得成品,收率89%。
(4)由烟酸与氨水成盐后再脱水而得。
用途
(1)一种维生素B3 以及PARP抑制剂的酰胺衍生物。
(2)生化研究:烟酰胺是组织培养基的营养成分;临床药物为维生素B族,用于防治糙皮病及口炎、舌炎等病症的治疗。
(3)烟酰胺用于护肤品可防止皮肤粗糙,维护皮肤细胞健康,促进皮肤美白。用于护发中可促进头皮血液循环,健康毛囊,促进头发生长,防止秃发。
(4)烟酰胺和烟酸在大多数场合下可以通用,烟酸在动物体内也生成烟酰胺,烟酰胺的水溶性较烟酸好,但易与维生素C生成复合物而结块。体内缺乏烟酰胺时会得糙皮病,因此本品可预防糙皮病。
(5)在蛋白质和糖的新陈代谢中起作用,可改善人类和动物的营养。在化妆品中可作为营养性添加剂。此外还用于医药及食品、饲料添加剂。
药典信息
来源
本品为3-吡啶甲酰胺。按干燥品计算,含C6H6N2O不得少于99.0%。
性状
本品为白色的结晶性粉末,无臭或几乎无臭,略有引湿性。
本品在水或乙醇中易溶,在甘油中溶解。
熔点:本品的熔点(通则0612)为128~131℃。
吸收系数:取本品,精密称定,加盐酸溶液(9→1000)溶解并定量稀释制成每1mL中约含15μg的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401),在261nm的波长处测定吸光度,吸收系数(E1%1cm)为417~443。
鉴别
1、取本品约0.1g,加水5mL溶解后,加氢氧化钠试液5mL,缓缓加热,产生的氨气使湿润的红色石蕊试纸变蓝(与烟酸的区别)。继续加热至氨臭完全除去,放冷,加酚酞指示液1~2滴,用稀硫酸中和,加硫酸铜试液2mL,即缓缓析出淡蓝色的沉淀。
2、取本品,加水溶解并稀释制成每1mL中约含20μg的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在261nm的波长处有最大吸收,在245nm的波长处有最小吸收,245nm波长处的吸光度与261nm波长处的吸光度的比值应为0.63~0.67。
3、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集421图)一致。
检查
酸碱度
取本品1.0g,加水10mL使溶解,依法测定(通则0631),pH值为5.5~7.5。
溶液的澄清度与颜色
取本品1.0g,加水10mL溶解后,溶液应澄清无色。
易炭化物
取本品0.20g,依法检查(通则0842),与对照溶液(取比色用氯化钴液1.0mL、比色用重铬酸钾液2.5mL、比色用硫酸铜液1.0mL,用水稀释至50mL)5mL比较,不得更深。
有关物质
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品,精密称定,加乙醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含40mg的溶液。
对照溶液(1):精密量取供试品溶液适量,用乙醇定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。
对照溶液(2):精密量取供试品溶液适量,用乙醇定量稀释制成每1mL中约含0.1mg的溶液。
对照品溶液:取烟酸对照品适量,精密称定,加乙醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.2mg的溶液。
系统适用性溶液:取烟酸对照品与烟酰胺适量,加乙醇溶解并稀释制成每1mL中约含烟酸0.2mg与烟酰胺1mg的混合溶液。
色谱条件:采用硅胶GF254薄层板,以三氯甲烷-无水乙醇水(48:45:4)为展开剂。
系统适用性要求:系统适用性溶液应显示两个清晰分离的斑点,对照溶液(2)应显示一个清晰可见的斑点。
测定法:吸取上述5种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,取出,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视。
限度:供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点,其颜色与对照品溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%),如显其他杂质斑点,与对照溶液(1)的主斑点比较,不得更深。
干燥失重
取本品,置五氧化二磷干燥器中,减压干燥18小时,减失重量不得过0.5%(通则0831)。
炽灼残渣
不得过0.1%(通则0841)。
重金属
取本品1.0g,加水10mL溶解后,加1mol/L盐酸溶液6mL与水适量使成25mL,依法检查(通则0821第一法),含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
取本品约0.1g,精密称定,加冰醋酸20mL溶解后,加醋酐5mL与结晶紫指示液1滴,用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定至溶液显蓝绿色,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于12.21mg的C6H6N2O。
类别
维生素类药。
贮藏
遮光,密封保存。
制剂
1、烟酰胺片。
2、烟酰胺注射液。
药品简介
药理作用
烟酰胺是辅酶I和辅酶II的组成部分,成为许多脱氢酶的辅酶。缺乏时可影响细胞的正常呼吸和代谢而引起糙皮病。烟酰胺胃肠道易吸收,吸收后分布到全身组织,经肝脏代谢,仅少量以原形自尿液排出。
药代动力学
胃肠道易吸收,吸收后分布到全身组织,半衰期(t1/2)约为45分钟。经肝脏代谢,治疗量仅少量以原形自尿排出。
适应症
1、主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎等。
2、用于治疗冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及少数洋地黄中毒等伴发的心律失常(多数为其他药物无效后才应用)。
3、在心血管系统主要用于:
(1)防治心脏传导阻滞、提高窦房结功能;能改善维拉帕米引起的心率减慢和房室传导阻滞。
(2)用于冠心病、病毒性心肌炎、风湿性心脏病及洋地黄中毒引起的缓慢型心律失常。
禁忌症
对本品过敏者。
用量用法
1、防治糙皮病、口炎及舌炎:口服:1次50~200mg,1日3次。如口服吸收不良,可加入葡萄糖液静滴,每次25mg,1日2次。同时加服其他维生素B族及维生素C。
2、防治心脏传导阻滞:1次300~400mg,1日1次,加入10%葡萄糖溶液250ml中静滴,30日为1疗程。
3、在心血管系统中
(1)通常日服1次50~100mg,一日3次;或50~100mg加入葡萄糖溶液中静脉滴注,一日1次。
(2)治疗心脏传导阻滞及病窦综合征时,初始剂量300~400mg/d,加入5%~10%葡萄糖溶液250ml中静脉滴注,一日1次,渐增至1200~1400mg/d,一疗程为14~20天。
不良反应
1、给药后可出现皮肤潮红和瘙痒等。偶尔可发生高血糖、高尿酸、心律失常。
2、个别有头昏、恶心、上腹不适、食欲不振等。
注意事项
1、肌注可引起疼痛,故少用。
2、个别可引起头晕、恶心、上腹不适、食欲不振等,可自行消失。
3、妊娠初期过量服用有致畸的可能。
4、异烟肼与烟酰胺二者有拮抗作用,长期服用异烟肼应补充烟酰胺。
5、少数病人有瞳孔缩小、流涎、汗多、血压升高、呼吸减弱、痉挛、麻痹而死。
6、大剂量可使消化溃疡活化、糖耐量失常、肝损害及高尿酸血症。但停药后即可恢复。
7、孕妇及哺乳期妇女用药:妊娠初期过量服用有致畸的可能。
药物相互作用
1、烟酰胺无扩张血管作用,高血压患者需要时可用烟酰胺。
2、与异烟肼有拮抗作用,长期服用异烟肼时,应适当补充烟酰胺。
安全信息
安全术语
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接触后,立即用大量水冲洗并征求医生意见。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。
最新修订时间:2024-12-24 06:47
目录
概述
化合物简介
理化性质
分子结构数据
参考资料