即烯丙基碳正离子,
有机化学反应中的重要的
活泼中间体,是
碳正离子的一种。C-C双键的α位碳失去一对电子,带部分
正电荷,碳原子上的p轨道和C-C双键的π键形成p-π共轭效应,且分子呈平面结构,C-C双键上的
电子云离域分散,增加了稳定性。对于反应中间体来说,稳定性越高,越容易生成。相应的过渡态也容易形成,反应性越高。
烯丙基正离子是有机化学反应重要的一类
活泼中间体,由于α位的碳上
p轨道与C-C双键形成p-π共轭效应,且呈平面结构,电荷得到分散,因此稳定性高。
碳正离子的稳定性顺序为烯丙基正离子≈苄基正离子>叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子。碳正离子的稳定性可以通过实验测定,例如测定它的生成热,比较生成热的大小,可以知道他们相对的稳定性。另外利用碳正离子易与
亲核试剂反应,如果亲核试剂是水,可以通过
平衡常数来比较碳正离子的稳定性。
烯丙基正离子一般在SN1
亲核取代反应中产生,烯丙位的碳上连接有
离去基团(Br),在酸性条件下离去,烯丙位碳失去一对电子,形成烯丙基碳正离子;进而
亲核试剂(R-OH)进攻烯丙位的碳,生成取代产物。