1206年起丹麦和德意志人的宝剑骑士团(立窝尼亚骑士团前身)开始入侵。1219年，丹麦国王瓦尔德马二世占领列维尔(今塔林)，在此设堡并设主教。后在今爱沙尼亚北部建立爱沙尼亚公国。1346年，丹麦国王将这一公国卖给条顿骑士团，次年后者又将其转给立窝尼亚骑士团。1561年立窝尼亚骑士团解散后，这一地区被瑞典占领。
北方战争中，1710年俄军占领爱斯特兰和列维尔，根据1721年《尼斯塔得和约》正式归属俄国。俄国在此设立列维尔省，1783年改名爱斯特兰省。1918年被德军占领。德国投降后，苏俄红军解放纳尔瓦，以此为中心建立爱斯特兰劳动者公社。1919年6月，爱斯特兰劳动者公社停止存在。根据1920年苏俄与爱沙尼亚政府签订的《塔尔图和约》，爱斯特兰归属爱沙尼亚共和国。今爱沙尼亚也常作爱斯特兰。