家庭：父亲
甘保祥（
许绍雄饰）、弟弟
甘波地（
森美饰）、妻子
况天蓝（曾与第7-8集分手，后逐渐复合；
杨怡饰）、儿子甘带子（第26集）、同学兼对手洪震滔（郭政鸿饰，后洪震滔杀死陈仕松（张国强饰），甘祖赞为其辩护）
祖赞是一名大律师，在行内素有名气，与检控官天蓝是一对同居情侣。祖赞遇到热情又喜欢即兴做事的天蓝，他的心才开始安定下来。祖赞与天蓝感情日深，祖赞萌生向天蓝求婚的念头，于是花尽心思，大庭广众之下向天蓝求婚，怎料一场误会最终令二人分手收场。
未几，祖赞以外判检控官形式加入律政司，与天蓝成为同事，二人处事风格截然不同，加上不愉快的分手收场，成了一对斗气冤家。祖赞恢复钻石黄老五的身分后，受到各方女同事青睐，似是不愁寂寞。为了刺激天蓝的妒忌心，祖赞扮作放浪形骸，经常刻意在天蓝面前调戏其他女子，但天蓝似乎不为所动，令祖赞深深怀疑天蓝是否已经对自己死心。
随后，祖赞与天蓝要合作当检控官处理一宗悬案，二人因意见不合，经常发生冲突，关系势同水火。这时，律政司来了一位美丽的女秘书双悦，双悦主动追求祖赞，祖赞欲对天蓝忘情，便与双悦开展新恋情。此时，祖赞察觉天蓝经常心不在焉，错漏百出，祖赞多次了解天蓝状况，却不得要领。