由比正雪（庆长10年（1605年） -
庆安4年7月26日（1651年9月10日）），生于
骏河国宫崎，为当地农民冈村弥右卫门之次子。由比一姓，出自拥有楠木氏血统的、在桶狭间战死的今川家臣·由比正宣，是正雪为
标榜自己的楠氏遗裔身份而取（又称是因仰慕
楠木正成的事迹）。
因幼年家贫，正雪被送至骏府临济寺做小沙弥。在寺中修行数年后，正雪离开故乡，进行了为期三年的周游日本的修行。元和八年（1622年）来到
江户，拜在江户著名兵家、
楠木正成之末裔楠不传（楠木正辰）门下学习兵法。之后得到楠不传青睐，入赘楠木家、被没有子嗣的楠不传收为婿养子。二十一岁时（宽永三年，1626年），楠不传病逝，正雪继承了传家宝菊水之旗、楠廷尉（
楠木正成）所用短刀和楠木氏系谱，成为楠木氏的正统传人，在神田连雀町开办了兵学塾“张孔堂”。
作为楠木流兵法的正统传人，正雪在
江户与各兵家论道，自称“集和汉各家兵法于一身”。在此期间，经常有大名、旗本来张孔堂听正雪讲课，而正雪也倾听了各国武士、浪人们对幕府政策的抱怨。此后，正雪开始不断批判幕府政策，也拒绝了幕府俸禄五千石的仕官条件，并因此得到了浪人的支持，收下了一大批弟子，据说曾出现数千人听正雪讲课的盛况。大概正是此时，利用愤怒的浪人，颠覆幕府的计划已在他心中酝酿成型。
由比正雪之乱后，幕府开始实行临终养子制度，即如果子嗣断绝，为保证家族的存续，武家家督应在临终时确定养子。通过这一制度，大名可以避免家族血脉断绝，幕府也可以缓和由于浪人增多而带来的社会压力。