甲基环戊烯醇酮
化学物质
甲基环戊烯醇酮是一种有机化合物,分子式为C6H8O2。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。
物理性质
性状:白色结晶性粉末,长期裸露在空气中易氧化则逐渐变黄。
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熔点:106.5℃
沸点:245.2±40.0℃ at 760mmHg
闪点:100.7℃
溶解性:能溶于沸水、乙醇、丙酮、苯丙醇、乙二醇、丙三醇和氯仿中,微溶于乙醚。室温1克MCP可溶于75毫升水中。
稳定性:易升华,高温易分解。
化学性质
CAS登录号:80-71-7(烯醇式);765-70-8(二酮)
EINECS登录号:201-303-2(烯醇式);212-154-8(二酮)
分子式及结构式:分子式为C6H8O2,其结构式有以下3种互变异构体,其中结构式(1)更具代表性。
常见的化学反应:由于MCP兼具羰基和羟基两种基团的环烯烃,所以它具有烯烃羰基和羟基化台物的多重化学性质,遇三氧化铁形成络合物显蓝紫色,能参与酯化、加成、取代和开环反应,容易发生烯醇式互变异构。
禁配物:氧化剂、强酸、强碱。
聚合危害:无聚合危害。
应用领域
MCP的感官性能好,广泛应用于糕点、饮料、糖果、烟草、牙膏及医药行业,特别是对咖啡型食品和烟草的增香和定香作用尤为显著。中国《食品添加剂卫生标准》(GB2760-2003)规定为允许使用的食用香料。在做食品添加剂用途时,执行标准为《食品添加剂甲基环戊烯醇酮》(QB/T2641-2004)。主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。一般在生产后期加入,单独溶解成稀释溶液或溶于其他香精加入食品中使用。还可以用于洗涤剂、化妆品等产品中。使用限量(mg/kg):软饮料11;冷饮5.6;糖果18;焙烤食品13;布丁类14;胶姆糖8.0~15;糖浆10。即每公斤食物的允许添加甲基环戊烯醇酮的上限为5-18mg。
制备方法
国内外已有近20种合成MCP的方法,但有工业化价值的只有异戊二烯法、草酸酯法和5-甲基糠醇法等。我国一般采用由戊二酸二乙酯草酸二乙酯经克莱逊缩合、甲基化和脱羧反应制得。
其次,己二酸二酯在碱性催化剂如醇钠、氢化钠等存在下,先发生驮克曼(Dieckman)耦合,环化为2-乙酯基环戊酮,然后与甲基化试剂,如碘代甲烷、溴代甲烷或氯甲烷发生取代反应,生成2-甲基-2-甲酯基-环戊酮。将所取代环戊酮纯化后,与氯气进行氧氯化反应,生成5,5-二氯-2甲基-2-甲酯基环戊酮,最后经酸性水解脱羧,可得目的产物MCP。
【产业链】上游异戊二烯、草酸二乙酯酯、5-甲基糠醛、戊二酸二乙酯己二酸二乙酯等。下游甲基环戊烯醇酮,食品、饮料等用香精。
【参考质量指标】QB/2641-2004(符合美国FCC标准)
环境影响
MCP低毒,大鼠口服LD50>1.85g/kg;豚鼠皮试LD50>2g/kg;鸽子,经口LD50:1400mg/kg。
包装贮存
采用内衬聚乙烯塑料袋的纸板桶密封包装。存放于避光、阴凉、干燥、通风的仓库内,远离火源。避免与强氧化剂、强酸、强碱混储、混装、混运。
参考资料
Cyclotene.PubChem.
Cyclotene.ChemSpider.
最新修订时间:2024-07-01 12:35
目录
概述
物理性质
化学性质
参考资料