甲苯,是一种有机化合物,化学式为C7H8,是一种无色、带特殊芳香味的易挥发液体,属芳香族
碳氢化合物。有强折光性。能与乙醇、
乙醚、
丙酮、
氯仿、
二硫化碳和
冰乙酸混溶,不溶于水。易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物,混合物的体积浓度在较低范围时即可发生爆炸。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性,有刺激性。
历史
1844年甲苯由法国科学家 HenriEtienne Sainte-Claire Deville 通过对吐鲁香胶的干馏首次制备成功,甲苯的英语名称 toluene 也由此而来。1861年,德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料,首次合成了不纯的
TNT。1880年,高纯度
TNT也由甲苯制备成功。1891年,德国开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法,这种方法经过不断改进后至今仍被使用。
理化性质
物理性质
1.性状:常温常压无色透明液体,有类似苯的芳香气味。
2.熔点(℃):-94.9
3.沸点(℃):110.6
4.相对密度(水=1):0.87
5.相对蒸气密度(空气=1):3.14
6.饱和蒸气压(kPa):3.8(25℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-3910.3
8.临界温度(℃):318.6
9.临界压力(MPa):4.11
10.辛醇/水分配系数:2.73
11.闪点(℃):4(CC);16(OC)
12.引燃温度(℃):480
13.爆炸上限(%):7.1
14.爆炸下限(%):1.1
15.溶解性:不溶于水,可混溶于苯、乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。
16.黏度(mPa·s,0ºC):0.773
17.黏度(mPa·s,20ºC):0.5866
18.闪点(ºC,闭口):4.4
19.闪点(ºC,开口):7.2
20.蒸发热(KJ/mol,25ºC):38.01
21.蒸发热(KJ/mol,b.p.):33.49
22.熔化热(KJ/mol):6.624
23.生成热(KJ/mol,气体):50.032
24.生成热(KJ/mol,液体):12.004
25.比热容(KJ/(kg·K),25ºC,定压):1.1266
26.沸点上升常数:3.33
27.电导率(S/m):1.4×10-14
28.热导率Kt=K20[1+α(t -20)],α=-1.44×10-3(W/(m·K)):0.3823×10-3
29.体膨胀系数(K-1,10~30ºC):0.00107
30.临界密度(g·cm-3):0.292
31.临界体积(cm3·mol-1):316
32.临界压缩因子:0.264
33.偏心因子:0.264
34.Lennard-Jones参数(A):5.9706
35.Lennard-Jones参数(K):379.83
36.溶度参数(J·cm-3)0.5:18.346
37.vander Waals面积(cm2·mol-1):7.42×109
38.vander Waals体积(cm3·mol-1):59.510
39.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3948.1
40.气相标准声称热(焓)(kJ·mol-1) :50.2
41.气相标准熵(J·mol-1·K-1):320.99
42.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):122.3
43.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):103.75
44.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-3910.07
45.液相标准声称热(焓)(kJ·mol-1):12.18
46.液相标准熵(J·mol-1·K-1):220.96
47.液相标准生成自由能( kJ·mol-1):114.00
48.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):157.09
化学性质
甲苯在一般条件下性质十分稳定,但同酸或氧化剂却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚和苯,反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀塑料,因而必须被存放在玻璃容器中。在氧化反应中(如与热的碱性高锰酸钾溶液),甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最终被氧化为苯甲酸。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。在受热或光辐射条件下,甲苯可以和某些反应物(如溴)在甲基上进行自由基取代反应。
分子结构数据
1.摩尔折射率:31.07
2.摩尔体积(cm3/mol):105.7
3.等张比容(90.2K):244.9
4.表面张力(dyne/cm):28.8
5.介电常数:2.38
6.极化率:12.32
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值(XlogP):无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:0
4.可旋转化学键数量:0
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积0
7.重原子数量:7
8.表面电荷:0
9.复杂度:42
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
管制信息
甲苯(易制毒-3),该品根据《危险化学品安全管理条例》《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。
用途
1、广泛用作有机溶剂和合成医药、涂料、树脂、染料、炸药和农药等的原料,用作色谱分析标准物质和分析试剂。
2、甲苯可用作生产苯和许多其他化工产品的原料。如油漆、清漆、亮漆、粘合剂及油墨制造业及天那水配方用之稀释剂 ,树脂溶剂;化学及制造业用之溶剂;尤以萃取及脱脂两工序最为适合。另也为化学合成用之原料。还可用作汽油的掺合组分以提高
辛烷值,也是涂料、油墨和
硝酸纤维素的溶剂。由甲苯生产的一系列中间体,称甲苯系中间体。化工方面主要用以生产苯及二甲苯,其下游主要产品是硝基甲苯、苯甲酸、氯化苄、间甲酚、甲苯二异氰酸酯等,还可生产很多农药和医药中间体。另外,甲苯具有优异的有机物溶解性能,是一种有广泛用途的有机溶剂。甲苯容易发生氯化,生成苯-氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。
3、植物成分浸出剂。大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。
4、用作分析试剂,如作溶剂、萃取分离剂、色谱分析试剂。还用作清洗剂,并用于染料、香料、苯甲酸等有机合成。
5、用于掺和汽油组成及作为生产甲苯衍生物、炸药、染料中间体、药物等的主要原料。
毒理学数据
急性毒性
LD50:636mg/kg(大鼠经口);12124mg/kg(兔经皮)
LC50:49g/m3(大鼠吸入,4h);30g/m3(小鼠吸入,2h)
刺激性
家兔经皮:500mg,中度刺激。
家兔经眼:300ppm,引起刺激。
亚急性与慢性毒性
大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,每天8h,90~127d,引起造血系统和实质性脏器改变。
致突变性
微核试验:小鼠经口200mg/kg。细胞遗传学分析:大鼠吸入5400μg/m3(16周)(间歇)。姐妹染色单体交换:人吸入252μg/L(19a)。非程序DNA合成:大肠杆菌1%。
致畸性
雌性大鼠孕后7~20d吸入最低中毒剂量(TCLo)1800ppm,致中枢神经系统发育畸形。雌性小鼠孕后6~15d经口染毒最低中毒剂量(TCLo)8700mg/kg,致颅面部(包括鼻、舌)发育畸形。雌兔孕后6~18d吸入最低中毒剂量(TCLo)100ppm(6h),致泌尿生殖系统发育畸形。
其他[2]
大鼠吸入最低中毒浓度1.5g/m3(24h)(孕1~18d用药),致胚胎毒性和肌肉发育异常。小鼠吸入最低中毒浓度500mg/m3(24h)(孕6~13d用药),致胚胎毒性。具有麻醉作用,对皮肤的刺激作用比苯强,吸入甲苯蒸气时,对中枢神经的作用也比苯强烈。吸入8小时浓度为376~752mg/m3的甲苯蒸气时,会出现疲惫、恶心、错觉、活动失灵、全身无力、嗜睡等症状。短时间吸入2256mg/m3浓度的甲苯蒸气时,会引起过度疲惫、激烈兴奋、恶心、头痛等。长期吸入低浓度的甲苯蒸气时,造成慢性中毒,引起食欲减退、疲劳、白血球减少、贫血。甲苯还可经皮肤吸收,溶解皮肤中的脂肪,应避免与皮肤直接接触。纯制品未见对造血系统的影响及染色体损伤作用。嗅觉阈浓度140mg/m3。TJ36—79规定车间空气中最高容许浓度为100mg/m3。
生态学数据
1.该物质对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染,对鱼类和哺乳动物应给予特别注意。可被生物和微生物氧化降解。
2.生态毒性
LC50:34.27mg/L(96h)(黑头呆鱼);57.68mg/L(96h)(金鱼);313mg/L(48h)(水蚤);9.5mg/L(96h)(草虾)
3.生物降解性
好氧生物降解:96~528h
厌氧生物降解:1344~5040h
4.非生物降解性
光解最大光吸收波长范围:253.5~268nm
水中光氧化半衰期:321~1284h
空气中光氧化半衰期:10~104h
5.生物富集性
BCF:90(金鱼);13(鳗鱼)
急救措施
皮肤接触:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐。就医。
消防措施
危险特性:易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。流速过快,容易产生和积聚静电。其蒸气比空气重,能在较低处扩散到相当远的地方,遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物:一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法:喷水冷却容器,可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。
灭火剂:泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。
泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏:用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。
大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
操作处置与储存
操作注意事项:密闭操作,加强通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩),戴化学安全防护眼镜,穿防毒物渗透工作服,戴橡胶耐油手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
安全信息
安全术语
S16:Keep away fromsources of ignition - No smoking.
远离火源,禁止吸烟。
S25:Avoid contact witheyes.
避免眼睛接触。
S29:Do not empty intodrains.
不要排入下水道。
S33:Take precautionarymeasures against static discharges.
对静电采取预防措施。
S36/37:Wear suitableprotective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45:In case ofaccident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lablewhere possible).
发生事故时或感觉不适时,立即求医(可能时出示标签)。
S46:If swallowed, seekmedical advice immediately and show this container or label.
食入时,立即求医并出示容器/标签。
S62:If swallowed, donot induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container orlabel.
吞食后不要催吐:立即求医并出示该容器或标签。
风险术语
R11:Highly flammable.
高度易燃的。
R39/23/24/25:Toxic : danger ofvery serious irreversible effects through inhalation, in contact with skin andif swallowed.
有毒的:经吸入、与皮肤接触和吞食有极严重不可逆作用危险。
R48/20:Harmful : dangerof serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.
有害的:经吸入长期接触有严重损害健康的危险。
R63:Possible risk ofharm to the unborn child.
可能有损害未出生婴儿的危险。
R67:Vapours may causedrowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起困倦和眩晕。