甲苯达唑
广谱驱肠虫药
甲苯达唑(Mebendazol),是一种有机化合物,化学式为C16H13N3O3,为广谱驱肠虫药,具有显著的杀灭幼虫、抑制虫卵发育的作用。体内或体外试验均证明能直接抑制线虫对葡萄糖的摄入,导致糖原耗竭,使虫体三磷酸腺苷形成减少,使它无法生存,但并不影响人体内血糖水平。超微结构观察到,虫体被膜细胞及肠细胞浆中微管变性,使高尔基体内分泌颗粒聚集,产生运输堵塞,胞浆溶解、吸收,细胞完全变性,虫体死亡。
化合物简介
基本信息
化学式:C16H13N3O3
分子量:295.293
CAS号:31431-39-7
EINECS号:250-635-4
理化性质
密度:1.388g/cm3
熔点:288.5°C
折射率:1.702
外观:白色至淡黄色结晶性粉末
溶解性:溶于甲醛、甲酸、冰醋酸和苦杏仁油,不溶于水
计算化学数据
疏水参数计算参考值(XlogP):无
氢键供体数量:2
氢键受体数量:4
可旋转化学键数量:4
互变异构体数量:15
拓扑分子极性表面积:84.1
重原子数量:22
表面电荷:0
复杂度:423
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
药品简介
适应症
用于治疗蛲虫病、蛔虫病、鞭虫病、钩虫病、粪类圆线虫病、绦虫病、包虫病和旋毛虫病。
用法用量
成人常用量:治疗蛔虫、蛲虫病,采用200mg顿服;治疗钩虫、鞭虫病,一次200mg,每日2次,连服3日;第一次治疗鞭虫及钩虫病未见效者,可于3周后再给予第二疗程。治疗绦虫病,一次300mg,每日2次,连服3日。治疗粪类圆线虫病,一次100mg,每日2次,连服3日。4岁以上儿童用成人剂量,4岁以下用量减半。
不良反应
本药吸收少、排泄快,故不良反应少。严重的不良反应多发生于剂量过大、用药时间过长、间隔时间过短或合用肾上腺皮质激素的病例。
1、偶可引起轻度头昏、头痛,时间短暂,可自行消失。大剂量长期口服该药偶有个别病例可出现胃部刺激症状,如恶心、腹部不适、腹痛、腹泻等,尚可发生乏力、皮疹,偶见剥脱性皮炎、全身性脱毛症,嗜酸粒细胞增多以及血清丙氨酸氨基转移酶、天门冬氨酸氨基转移酶、血尿素氮升高,粒细胞减少等,停药后均可自行恢复正常。
2、在治疗包虫病时,囊壁破坏后囊液外流可致变态反应。
3、有数十例引起脑炎综合征的报道,多在服药后10~40日,逐渐出现精神神经方面的症状和体征。
(1)精神症状主要有缄默少动、情感淡漠、思维抑制、记忆力障碍和计算力锐减等;继之出现头晕、头痛、行走无力、抽搐、四肢瘫痪、大小便失禁等神经系统弥散性受损症状;还可能伴有不同程度的意识障碍。
(2)体检可见肌张力改变、腱反射亢进和病理反射阳性。
(3)脑电图出现中、重度异常,以慢波表现为主。
(4)脑脊液检查可有IgG增高,半数病灶呈轻度炎症改变。
(5)CT检查脑部呈多病灶片状低密度阴影;磁共振图像显示脑白质多病灶密度增高。
注意事项
1、本品可使丙氨酸氨基转移酶、门冬氨酸氨基转移酶及血尿素氮增高。
2、少数病例特别是蛔虫感染较重的患者服用后可引起蛔虫游走,造成腹痛或吐蛔虫,甚至引起窒息,此时应加用左旋咪唑等驱虫药以避免发生上述情况。
3、腹泻者因虫体与药物接触少,故治愈率低,应在腹泻停止后服药。
用药禁忌
孕妇、哺乳期妇女及未满2岁的幼儿禁用。肝肾功能不全者慎用。
说明:上述内容仅作为介绍,药物使用必须经正规医院在医生指导下进行。
药典信息
基本信息
本品为5-苯甲酰基-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯,按干燥品计算,含C16H13N3O3应为 98.0%-102.0%。
性状
本品为白色、类白色或微黄色结晶性粉末,无臭 。
本品在丙酮或三氯甲烷中极微溶解,在水中不溶,在甲酸中易溶,在冰醋酸中略溶。
吸收系数
取本品约50mg,精密称定,加甲酸5mL使溶解,用异丙醇定量稀释制成每1mL中约含10µg的溶液,照紫外可见分光光度法(通则0401),在312nm的波长处测定吸光度,按干燥品计算吸收系数(E1%1cm)为485~505。
鉴别
1、取吸收系数测定项下的溶液,照紫外-可见分光光度法(通则0401)测定,在312nm的波长处有最大吸收。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集101图)一致。
检查
A晶型
取本品与含A晶型为 10% 的甲苯咪挫对照品各约 25mg,分别加液体石蜡 0. 3ml, 研磨均匀,制成厚度约 0. 15mm 的石蜡糊片,同时制作厚度相同的空白液体石蜡糊片作参比,照红外分光光度法(通则 0402)测定 ,并调节 供试品与对照品在 803cm一1 波数处的透光率为 90%- 95%,分别记录 620- 803cm一 1 波数处的红外光吸收图谱。在约620cm一1 和 803cm一1 波数处的最小吸收峰间连接一基线,再在约 640cm一1 和 662cm-1 波数处的最大吸收峰之顶处作垂线与基线相交,用基线吸光度法求出相应吸收峰的吸光度值,供试品在约 640cm一1 与 662cm一1 波数处吸光度之比,不得大于含 A 晶型为 10% 的甲苯咪陛对照品在该波数处的吸光度之比。
有关物质
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品50mg,置10ml量瓶中,加甲酸2mL溶解后,用丙酮稀释至刻度,摇匀。
对照溶液(1):精密量取供试品溶液适量,用丙酮定量稀释制成每1mL中约含25µg的溶液。
对照溶液(2):精密量取供试品溶液适量,用丙酮定量稀释制成每1mL中约含12.5µg的溶液。
色谱条件:采用硅胶GF254薄层板,以三氯甲烷-甲醇-甲酸(90:5:5)为展开剂。
测定法:吸取供试品溶液、对照溶液(1)与对照溶液(2)各10µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,置紫外光灯(254nm)下检视。
系统适用性要求:对照溶液(2)应显一个明显斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,与对照溶液(1)的主斑点比较,不得更深。
干燥失重
取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过0.5%(通则0831)。
炽灼残渣
取本品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。
含量测定
取本品约0.25g,精密称定,加甲酸8mL溶解后,加冰醋酸40mL与醋酐5mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于29.58mg的C16H13N3O3。
类别
驱肠虫药。
贮藏
密封保存。
制剂
1、甲苯咪唑片。
2、复方甲苯咪唑片。
安全信息
安全术语
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴适当的防护服。
风险术语
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
最新修订时间:2023-12-24 19:49
目录
概述
化合物简介
参考资料