最初阶段，赫莱布总是自觉不自觉地往边路跑，把中路的位置留给巴拉科夫，但一贯性格暴躁的巴拉科夫却对这位小
师弟宠爱有加，总是鼓励赫莱布多往中路、多射门，甚至很多时候本队获得任意球和角球，例行的“操刀手”巴拉科夫也让位给赫莱布，让他主罚。正是在巴拉科夫的言传身教下，赫莱布进步明显，也越来越自信，逐渐成为一名真正的中场核心。
在2005年的夏天，赫莱布被阿森纳以1000万英镑的身价从德甲球队斯图加特招拢至帐下，那年他还是斯图加特队内的“助攻王”。而今经历了从
海布里到
酋长的搬迁，从亨利的离开到现今阿森纳的一路走高，唯一不变的就是赫莱布认真的比赛态度和屡屡出彩的球风。
夏季首战对阵巴内特是赫莱布的处子秀，而他上场仅两分钟就攻入一球。而2005年8月21日客场与切尔西的比赛中，赫莱布首场代表阿森纳在正式比赛中亮 相。虽然因为代表国家队出战世界杯预选赛时膝盖受伤，赫莱布一直休整到了当年12月份才得以复出。2006年1月在阿森纳7-0横扫米德尔斯堡的比赛中， 赫莱布打进了他的第一粒英超进球。阿森纳俱乐部在2005年的欧冠联赛中一路杀到了最后的决赛，赫莱布也因此成为了历史上第一位参加欧冠决赛的白俄罗斯球员，只可惜枪手最终1-2惜败给了巴塞罗那。
在国家队中，虽然因自己“耍大牌”的行为而遭受国家队前队长古伦科的批评，在2007年8月赫莱布还是被国家队新任主教练斯坦吉授予了队长的
袖标，8月22日2-1击败以色列的比赛中赫莱布第一次以国家队队长的身份参加了比赛。
“吃的苦中苦方为人上人”，也许这句话正是赫莱布的足球生涯的真实写照，没有年少的历练，哪有今天在
阿森纳为球队穿针引线的赫莱布，“的确，年少时的经历给了我很大帮助，让我变得坚强，我很少在球场上感到沮丧或者绝望，只要90分钟没结束，我就会一直踢下去。”赫莱布的认真态度人们有目共睹，几乎看不到赫莱布因为被侵犯而在球场上倒地不起或者痛苦的挣扎，每每摔倒之后赫莱布总是迅速的爬起来继续投入到战斗中去，这位东欧硬汉以自己的方式争取到了属于自己的一切。