盐酸左旋咪唑，是一种有机化合物，化学式为C11H13ClN2S，为白色至近乎于白色结晶性粉末，是一种驱肠虫药、生物反应调解药。
化合物简介
基本信息
化学式：C11H13ClN2S
分子量：240.752
CAS号：16595-80-5
EINECS号：240-654-6
理化性质
熔点：226-231ºC
沸点：344.4ºC
闪点：162.1ºC
外观：白色至近乎于白色结晶性粉末
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：1
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积（TPSA）:15.6
重原子数量：15
表面电荷：0
复杂度：246
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：1
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：2
药品简介
药理毒理
本品为四咪唑的左旋体，可选择性地抑制虫体肌肉中的琥珀酸脱氢酶，使延胡索酸不能还原为琥珀酸，从而影响虫体肌肉的无氧代谢，减少能量产生。当虫体与之接触时，能使神经肌肉去极化，肌肉发生持续收缩而致麻痹；药物的拟胆碱作用有利于虫体的排出。其活性约为四咪唑（消旋体）的1~2倍，毒副作用较低。药物对虫体的微管结构可能有抑制作用。左旋咪唑还有免疫调节和免疫兴奋功能。
药代动力学
口服后迅速吸收，服用6片后2小时内，血药浓度达峰值（500mg/mL），t1/2为4小时。在肝内代谢，本品及其代谢产物可自尿（大部分）、粪和呼吸道排出，乳汁中亦可测得。
适应症
对蛔虫、钩虫、蛲虫和粪类圆线虫病有较好疗效。由于本品单剂量有效率较高，故适于集体治疗。对班氏丝虫、马来丝虫和盘尾丝虫成虫及微丝蚴的活性较乙胺嗪为高，但远期疗效较差。
用法用量
1、驱蛔虫：口服，成人3/5~1片/10kg，空腹或睡前顿服，小儿剂量为1片/10kg。
2、驱钩虫：口服，3/5~1片/10kg ，每晚1次，连服3日。
3、治疗丝虫病：1~2片/10kg，分2~3次服，连服3日。
不良反应
一般轻微。有恶心、呕吐、腹痛等，少数可出现味觉障碍、疲惫、头晕、头痛、关节酸痛、神志混乱、失眠、发热、流感样症群、血压降低、脉管炎、皮疹、光敏性皮炎等，偶见蛋白尿，个别可见粒细胞减少、血小板减少，少数甚至发生粒细胞缺乏症（常为可逆性），常发生于风湿病或肿瘤患者。另尚可引起即发型和Arthus氏过敏反应，可能系通过刺激T细胞而引起的特应性反应。个体病例出现共济失调，感觉异常或视力模糊。
禁忌
肝肾功能不全、肝炎活动期、妊娠早期或原有血吸虫病者禁用。
注意事项
1、类风湿性关节炎患者服用本品后易诱发粒细胞缺乏症；
2、干燥综合征患者慎用；
3、类风湿性关节炎和干燥综合征患者接受本品治疗，第一周每日2片、第二周每日4片、第三周每日6片后，多数发生副作用，如红斑丘疹、关节痛加重伴肿胀、肌痛、流感样症群、失眠、神志混乱等，再予以攻击量后，上述症状又可重现。
药物相互作用
1、与噻嘧啶合用可治疗严重的钩虫感染，并可提高驱除美洲钩虫的效果。
2、与噻苯哒唑合用可治疗肠道线虫混合感染。
3、与枸橼酸乙胺嗪先后顺序应用可治疗丝虫感染。
4、不宜与四氯乙烯合用，以免增加其毒性。
药典信息
来源
本品为(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6- 四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐，按干燥品计算，含C11H12N2S• HCI不得少于98.5%。
性状
本品为白色或类白色的针状结晶或结晶性粉末，无臭。
本品在水中极易溶解，在乙醇中易溶，在三氯甲烷中微溶，在丙酮中极微溶解。
熔点
本品的熔点（通则0612第一法）为225-230℃。
比旋度
取本品适量，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含50mg的溶液。依法测定（通则0621），比旋度为不低于-121.5°。
鉴别
1、取本品约60mg，加水20mL溶解后，加氢氧化钠试液2mL，煮沸10分钟，放冷，加亚硝基铁氰化钠试液数滴，即显红色，放置后，色渐变浅。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集325图）一致。
3、本品的水溶液显氯化物鉴别1的反应（通则0301）。
检查
溶液的澄清度
取本品2.0g，加水50mL，溶解后，溶液应澄清，如显浑浊，与2号浊度标准液（通则0902第一法）比较，不得更浓。
酸度
取溶液的澄清度项下的溶液，依法测定（通则0631），pH值应为3.5~5.0。
吸光度
取本品，用盐酸甲醇滴定液（0.2mol/L）制成每1mL中含1mg的溶液，照紫外-可见分光光度法（通则0401），在310nm的波长处测定，吸光度不得过0.20。
2-亚氨基噻唑烷衍生物
取本品50mg，加稀乙醇10mL与水25mL使溶解，再加氨试液5mL，置50℃水浴中加热5分钟，用硝酸银试液2mL与水适量制成50mL，摇匀，置50℃水浴中继续加热10分钟，如显浑浊，与对照液（取标准氯化钠溶液2mL，用水稀释成约40mL后，加硝酸1mL与硝酸银试液1mL，再加水适量制成50mL，摇匀，在暗处放置5分钟）比较，不得更浓。
2,3-二氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑盐酸盐
照薄层色谱法（通则0502）试验。
供试品溶液：取本品，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.10g的溶液。
对照品溶液：取2,3-二氢-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑盐酸盐对照品适量，精密称定，加甲醇溶解并定量稀释制成每1mL中约含0.50mg的溶液。
色谱条件：采用硅胶G薄层板，以甲苯-甲醇-冰醋酸（45:8:4）为展开剂。
测定法：吸取供试品溶液与对照品溶液各5µL，分别点于同一薄层板上，展开，取出，晾干，置碘蒸气中显色。
限度：供试品溶液如显与对照品溶液相应的杂质斑点，其颜色与对照品溶液的主斑点比较，不得更深（0.5%）。
干燥失重
取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（通则0831）。
炽灼残渣
不得过0.1%（通则0841）。
含量测定
取本品约0.2g，精密称定，加乙醇30mL溶解，照电位滴定法（通则0701），用氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）滴定，并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL氢氧化钠滴定液（0.1mol/L）相当于24.08mg的C11H12N2S• HCI。
类别
驱肠虫药、生物反应调节药。
贮藏
密封保存。
制剂
1、盐酸左旋咪唑片。
2、盐酸左旋咪唑肠溶片。
3、盐酸左旋咪唑颗粒。
4、盐酸左旋咪唑糖浆。
安全信息
安全术语
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮肤接触后，立即用大量...（由生产厂家指定）冲洗。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
风险术语
R25：Toxic if swallowed.
吞食有毒。