1993年获加拿大华人歌手选拔赛冠军，1994年进入TVB正式踏足演艺圈。1997年推出首张国语专辑《
LALALA我爱你》。1999年出演电视剧《
创世纪》。2005年在主演了电视剧《
甜孙爷爷》后，刘恺威离开了TVB，北上发展。2007年正式将事业重心转向内地。2008年凭《
凤穿牡丹》中的
霍冬青一角在内地崭露头角，获得
福建电视台“我爱我剧”颁奖典礼最受观众喜爱的男演员奖。
2010年主演电视剧《
国色天香》；同年凭借《
娘妻》获得江苏电视剧颁奖典礼“最佳男演员奖”。2011年主演电视剧《
千山暮雪》，饰演 男主角
莫绍谦。2012年制片并主演了
刘恺威工作室承制的都市商战悬爱剧《
盛夏晚晴天》，该剧播出后受到关注，网络总播放量超过20亿。2013年主演电视剧《
一念向北》并担任制片人。
2014年6月凭借《
盛夏晚晴天》获得
第2届亚洲彩虹奖优秀男演员奖；8月获得第13届
华鼎奖“古装题材电视剧最佳男演员”奖。11月主演电视剧《
两生花》。2015年1月，刘恺威主演的电视剧《
千金女贼》播出，网络总播放量超过50亿，位列民国剧首位。