短杆菌肽S
环状肽类抗生素
又名短杆菌肽C;苏联短杆菌肽。系短芽孢杆菌Bacillus brevis var. Gause-Brazhnikova 产生的环状肽抗生素。盐酸盐为无色针状结晶。熔点281℃(分解),旋光度-292°;旋光度-295°(c=1.5,70%乙醇)。已完全合成。
化学结构
分子式:C60H92N12O10
分子量:1141.44688
SMILES: NCCC[C@@H]1NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@H](Cc2ccccc2)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC(=O)[C@H]2N(C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](NC1=O)CC(C)C)Cc1ccccc1)CCC2)C(C)C)CCCN)C(C)C
简介
主要抗革兰氏阳性菌,对耐青霉素G的金葡菌亦有作用,抗革兰氏阴性菌活性微弱。毒性较大,LD50为17mg/kg(大鼠腹腔注射),现已很少使用。
发展历史
短杆菌肽S最早是由俄国微生物学家Georgyi Frantsevitch Gause和他的妻子Maria Brazhnikova于1942年发现的。在被发现后的最初几年里,一直到1946年,它在苏联的军队医院中被用来治疗前线受伤的士兵。Gause也因此获得了苏联国家奖(Госуда́рственная пре́мия СССР)。该药于1944年被苏联卫生部通过国际红十字会赠与英国,以求能通过合作研究获得其化学结构。英国化学家Richard Synge通过纸色谱证明了这个化合物是个具有环肽结构的抗生素。他后来因为出色的色谱学研究获得了诺贝尔化学奖。而该化合物的最终晶体结构是由多萝西·克劳福特·霍奇金(Dorothy Hodgkin)和Gerchardt Schmidt测试并发表。正因为短杆菌肽S的发现和对抗生素研究的重大贡献,Gause即使在李森科主义盛行的年代也没有受到太大的影响,而和他同时期的苏联科学家有很多都被处决。事实上,正是因为他极力推广抗生素的大规模生产,使得与他合作的基因学家Joseph Rapoport和Alexander Malinovsky能够幸免于难,而这两人在后来终结李森科主义的过程中起到了积极的作用。
参考资料
最新修订时间:2023-07-01 23:51
目录
概述
化学结构
简介
发展历史
参考资料