石蒜碱
存在于石蒜科植物石蒜的鳞茎内的生物碱
存在于石蒜科植物石蒜的鳞茎内的生物碱。棱住状晶体。熔点275-280℃(分解)。有右旋光性。不溶于水,难溶于乙醇和乙醚。盐酸石蒜碱是针状晶体,熔点217℃(分解)。苦味酸石蒜碱是黄色针状晶体,熔点202℃(分解)。石蒜碱熔点275~280℃(分解),比旋光度【α】-129°(98%乙醇);稍溶于乙醇、乙醚,不溶于水。其盐酸盐为长针状结晶,熔点217℃(分解),【α】+43°。若带一分子结晶水,熔点则为206℃。石蒜碱有强力的催吐作用,可作为吐根代用品。一般可从该类植物中提取。 效力比吐根碱强,而不如阿朴吗啡,毒性较小;有祛痰作用。
化合物
来源
石蒜科植物石蒜 Lycoris radiata Herb.茎; 水仙 Narcissus tazetta L.var.chinensis Roem. ,葱 Zephyranthes candida Herb.全草;文殊兰Crinum asiaticum L.var.sinicum Bak.茎及根; 沃氏雪花莲 Galanthus woronawii Losink. ,君子兰 Clivia miniata Regel.根茎。
基本信息
中文名称:石蒜碱
中文别名:石蒜碱盐酸盐;石蒜碱 HPL;石蒜碱;水仙碱;石蒜碱(水仙碱);石蒜提取物.石蒜碱;LYCORINE 石蒜碱
英文名称:lycorine
英文别名:
Narcissine;Licorine;Belamarine;Amarylline;(1S,2S,12bS,12cS)-1,2-diol-2,4,5,7,12b,12c-hexahydro-1H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridine;
CAS号:476-28-8
分子式:C16H17NO4
结构式:
分子量:287.31000
精确质量:287.11600
PSA:62.16000
LogP:0.68650
物理性质
密度:1.53g/cm3
熔点:253-255ºC (dec.)
沸点:477.4ºC at 760mmHg
闪点:242.5ºC
折射率:1.733
储存条件:库房通风低温干燥
蒸汽压:6.37E-10mmHg at 25°C
安全信息
危险品运输编码:UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany:3
安全说明:S45
危险品标志:T
生产方法
该品是广泛存在于石蒜科植物中的异喹啉生物碱,可从石蒜(Lycoris radiata)等的鳞茎中提取。
用途
石蒜碱经口给药或皮下注射有流涎、抑制心率及增加气管分泌的作用,故在一些时候曾用其制剂作祛痰剂。石蒜碱有较显著的催吐作用。效力比吐根碱强,但不如阿相吗啡。石蒜碱经氢化后生成二氢石蒜碱,后者具有较强的抗阿米巴痢的作用,且毒较小,已供临床使用。石蒜碱制成的内胺盐在动物上表现出抗种瘤作用。中药铁色箭、乌蒜具有祛痰催叶作用,其原因是含有石蒜碱。
毒性
小鼠静脉注射、腹腔注射、皮下注射及口服LD50(mg/kg)分别为123、117、145、和 230。
药理作用
1.对中枢神经系统的作用
石蒜碱能加速小鼠运动性防御性条件反射的形成。大鼠腹腔注射石蒜碱5mg/kg,不仅能明显延长条件反射的潜伏期,而且阳性条件反射也部分消失,24h后基本恢复。小鼠腹注石蒜碱2mg/kg,兔肌肉注射12或20mg/kg,均出现明显的镇静作用。对兔的作用强度与肌注25mg/kg的氯丙嗪相同。小鼠与大鼠分别注射石蒜碱12mg/kg和15mg/kg后,可延长环己巴比妥钠戊巴比妥钠、眠尔通的睡眠时间,但其效力不如延胡索乙素强。对硫喷妥钠水合氯醛也有明显的加强作用。
热板法证明,小鼠腹腔注射石蒜碱12mg/kg,能显著地增强吗啡和延胡索的镇痛效力。人工发热兔静注石蒜碱12mg/kg或皮下注射5~10mg/kg,均有较明显的解热作用。大鼠皮下注射或静注5mg/kg的石蒜碱,30min后体温开始下降,90min达最低时约降1℃,并与氨基比林有协同作用。
2.对心血管系统的作用
麻醉犬、猫及兔静注石蒜碱有轻度降压作用。对蟾蜍离体心脏则呈抑制作用。
3.抗炎作用
石蒜碱3mg/kg静注或皮下注射,对兔甲醛性及大鼠蛋清性脚肿胀有明显的对抗作用。但除去肾上腺后,石蒜碱对大鼠的蛋清性脚肿则无抗炎活性。实验还证明,石蒜碱能导致小鼠胸腺萎缩,使兔肾上腺中维生素C的含量明显降低,并使蟾蜍嗜酸性白细胞减少。除去垂体的蟾蜍,石蒜碱的上述作用消失。故认为石蒜碱有刺激垂体一肾上腺皮质功能的作用,其抗炎作用可能与此有关。
4.对平滑肌的作用
石蒜碱对豚鼠及兔离体子宫均有明显的兴奋作用。此作用不被苯海拉明所对抗。对大鼠离体子宫小剂量兴奋,大剂量则抑制。对兔在位子宫及宫瘘,0.1%石蒜碱2mg/kg静注,有明显的兴奋作用。兔静注石蒜碱,可出现异常剧烈的肠蠕动。此作用与其抑制胆碱脂酶有关。
5.催吐作用
石蒜碱有明显的催吐作用。犬静注0.1%~0.5%石蒜碱0.2~lmg/kg,10min后产生呕吐反应。其作用比阿朴吗啡弱而比吐根碱强。呕吐的潜伏期与吐根碱相似,而较阿朴吗啡长。毒性较小。因此有时用石蒜碱作食物中毒时的催吐剂。
6.抗癌作用
在体实验表明,石蒜碱能抑制小鼠腹水癌细胞的无氧酵解,但对其呼吸及有氧酵解无作用,而试管内试验石蒜碱明显抑制有氧酵解,对癌细胞的呼吸及无氧酵解则无明显作用。石蒜碱对小鼠淋巴肉瘤、肉瘤37和大鼠淋巴肉瘤、肝癌细胞有显著抑制作用;对HeLa细胞、肉瘤180、艾氏腹水癌、腹水肝癌和吉田肉瘤亦有抑制作用。石蒜碱能抑制三磷酸腺苷酶,此种作用可能与其细胞毒作用有关。
7.其他作用
石蒜碱对胆碱脂酶只有微弱的抑制作用。兔或大鼠皮下注射小量石蒜碱,略有降低血糖作用,并能减轻肾上腺素引起的大鼠高血糖,但较大量仅使血糖显著升高。石蒜碱还能抑制药物代谢,与SKF-525A相似,但作用较弱。对阿米巴原虫有杀灭作用。大鼠腹腔注射石蒜碱6mg/kg,可明显增加尿酸的排出量。
适应症
抗阿米巴原虫,可用于肠内外阿米巴。
用法用量
皮下注射:每次25~50mg,1日量50mg。口服:0.1g/次,3次/日,14日为1疗程,疗程间隔5~10日,一般用5~10个疗程。静滴:0.1~0.15g/次,用5%葡萄糖液250~500ml稀释后缓滴,每日或隔日1次,1疗程1.5g,停药1周后可继续使用。
规格
注射液:25mg(1ml)。
不良反应
石蒜碱接触皮肤会出现红肿、发痒;吸入呼吸道可引起鼻出血。所以在生产及使用时应加注意。
药物过量
服用过量可致流涎、呕吐、腹泻、心动过缓、手脚发冷、甚至呼吸中枢麻痹而死。
注意事项
毒性低、静滴快时有胸闷感,少数患者可引起静脉炎。本品不可用等渗盐水或葡萄糖盐水稀释,也不可推注。
参考资料
最新修订时间:2024-06-13 15:25
目录
概述
化合物
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