他年轻时仕奉
丰臣秀吉,并且奉秀吉之命做
小早川秀秋的家臣,辅佐秀秋。在1600年的关原之战时,与平冈赖胜一起密通
德川家康,成功唆使秀秋投向东军。1602年时因秀秋病死,小早川家绝后,于是成为浪人。
或许是因为妻子阿福在
德川家担任
德川家光乳母的关系,正成后来被家康召为德川家的家臣,并给予美浓国领内一万石的俸禄,跻身大名的行列。在
大阪之战时,正成属于
松平忠直军。
在婚姻方面,他被美浓国的
稻叶重通招为女婿,娶了重通的女儿阿万(阿万是正成之兄政行的遗孀),改姓稻叶。但是阿万不久过世,于是他之后再娶的对象是重通的养女阿福(即斋藤利三之女,后来的
春日局),但因故与阿福离婚(盛传是因为性情激烈的阿福手刃了正成的情妇)。正成再来又娶了永见氏之女为妻。