耶和华应许不离弃他的子民，约拿单对此深信不疑。约拿单在他父亲作王的早期便表明自己是个英勇的战士。有一次他率领一千个装备不佳的兵士攻下了非利士人驻在
基比亚的防营。当时约拿单必然至少已有20岁，因为这乃是以色列兵士的最低年龄。
约拿单的目标是密抹隘口附近的
非利士人前哨。为了上前哨，约拿单可能要“手脚并用”地爬上去。约拿单决定只带替他拿军器的侍卫前去。他对
侍卫说：“或者
耶和华为我们施展能力。因为耶和华使人得胜，不在乎人多人少。”
约拿单和侍卫二人求耶和华给他们一个凭证。他们会故意让前哨的士兵看见。如果非利士人说：“你们站住，等我们到你们那里去，”他们就不上
非利士人那里去。但如果非利士人说：“你们上到我们这里来”，这就表示耶和华必把胜利赐给约拿单和侍卫。约拿单坚信
上帝必支持他们，就打算上前哨跟非利士人作战。
非利士人一看见这两个
以色列人，就喊叫说：“你们上到这里来，我们有一件事指示你们。”约拿单和拿军器的侍卫就上去，杀了敌军中大约二十人，前哨的士兵都吓得惊惶失措。也许，
非利士人以为二人后头还有许多以色列的勇士。于是，“前哨的所有士兵都惊栗颤抖……大地也震动，上帝使敌军全都恐惧颤抖”。由于上帝使地大大震动，非利士人营中一片混乱，以致他们“用刀剑互相厮杀”。
以色列军见敌方溃不成军，立时勇气大增。那些躲藏在山区和从前归顺非利士人的以色列人也加入战斗，“他们击杀非利士人，从密抹直到亚雅仑”。
扫罗王要士兵发咒起誓，谁不等到战争获胜就吃东西，谁就必受咒诅。约拿单对这事全不知情。他用杖头蘸在蜂巢里，尝了一点蜂蜜。蜂蜜使他重新得力，可以跟敌人作战到底。
扫罗得知约拿单吃过东西，就下令要处死他。约拿单面对死亡却毫无惧色。他说：“我在这里，甘愿受死！”可是民众对扫罗说：“约拿单在
以色列行了这么大的拯救，怎能要他死呢？绝对不行！我们指着永活的
耶和华发誓，连他的一根头发也不可落在地上，因为今天他跟
上帝一同作战。”这样，民众就救赎了约拿单，使他不致丧命。
大概二十年后，
非利士的巨人战士
歌利亚来向
以色列的军队骂阵，却被大卫所杀。虽然约拿单很可能比大卫年长20~30岁，但二人却有很多相似之处。约拿单在密抹英勇杀敌，大卫也显出同样的勇气。他们都坚信
耶和华有能力施行拯救。尽管其他以色列人都畏缩不前，大卫却勇敢地迎战歌利亚。结果“约拿单的心和大卫的心就连在一起，约拿单爱大卫就像爱自己一样”。
扫罗因大卫的才干而视他为竞争对手，约拿单却没有丝毫嫉妒之心。相反，他跟大卫成为知己，并很可能从大家的密谈中，得知大卫已受
上帝膏立，成为以色列国的候任君王。约拿单尊重上帝的决定。
当扫罗告诉儿子和臣仆他要杀死
大卫时，约拿单随即告知大卫。约拿单力图说服扫罗不用惧怕大卫：事实上，大卫从没有得罪过王；他曾冒着生命危险迎战
歌利亚。约拿单为这个蒙冤受屈的朋友恳切求情，结果平息了扫罗的怒气。可是不久，扫罗又对大卫动杀机，试图取大卫的性命，于是大卫不得不仓皇逃命。
约拿单没有舍弃大卫，他们相约会面，商量对策。约拿单忠于朋友，但仍希望继续忠于父亲。他对大卫说：“绝不可能！你一定不会死。”可是，大卫告诉约拿单：“我离死只差一步！”
约拿单和大卫想出一个方法来试探
扫罗的意图。如果扫罗留意到大卫没有一同坐席，约拿单就告诉父亲，大卫恳求要回去和家人一起献年祭。要是扫罗发怒，就表明他有意加害
大卫。临别前，约拿单祝福大卫，说：“愿
耶和华与你同在，像以往与我父亲同在一样。”约拿单这番话间接承认大卫是未来的君王。接着，二人彼此发誓忠于对方，约拿单还跟大卫约定怎样把试探的结果通知他。扫罗留意到大卫缺席，约拿单就解释大卫曾恳求他说：“如果你喜悦我，求你容我回去探望我哥哥。”约拿单坦言承认自己喜悦大卫，令
扫罗愤怒若狂！扫罗辱骂约拿单，并喊叫说大卫会威胁到约拿单的王位。扫罗认为大卫是该死的，于是命令约拿单把大卫带到他那里来。约拿单反驳说：“为什么要处死大卫呢？他做了什么事呢？”扫罗怒火中烧，随即拿起矛掷向儿子。虽然约拿单能安然脱险，却因大卫的事心里很难过。约拿单偷偷地跟
大卫会面，要告诉他试探的结果。显然大卫以后再也不能踏足
扫罗的王宫了。他们相对哭泣，彼此拥抱，接着大卫就躲藏起来。约拿单最后一次见大卫时，大卫躲在“西弗旷野的何列沙”。那时约拿单鼓励大卫，说：“你必作
以色列王，我也做你的宰相”。不久，扫罗和约拿单都在一场对抗
非利士人的战争中死去。