第一次是于1397年远征顿河流域。第二次是于1398年远征第聂伯河中下游。这两次均未遇金帐汗国的重大抵抗而获胜。1399年，维托夫特拒绝了金帐汗国要求交还流亡到那里的
脱脱迷失的要求，发动对
金帐汗国的第三次远征。目的是要夺取金帐汗国的政权和财富，建立以脱脱迷失为首的傀儡政权。维特夫特率领装备精良的本国军队和脱脱迷失残部，驻扎于沃尔斯克拉河上。金帐汗帖木儿·忽都鲁（
帖木儿·忽格鲁特）建议媾和，被维托夫特拒绝。发生了
沃尔斯克拉河之战，维托夫特远征军惨遭失败。金帐汗国军队大举反攻，侵入
立陶宛大公国，掠夺财物，索取赎金后撤退。这次远征，非但未能达到预期目的，反倒使立陶宛大公国蒙受巨大损失。