1958年,参演个人首部电视剧《77号日落大道》,从而正式进入娱乐圈。1962年,参演喜剧电影《The Beverly Hillbillies》。1966年,参演电视系列剧《That Girl》。
1967年,参演犯罪电影《The Big Mouth》。1970年,参演由
保罗·博加特执导的剧情电影《Halls of Anger》;7月9日,由其参演的剧情电影《宝贝母子》上映。
1971年,与
迈克尔·道格拉斯、
杰克·瓦尔登联合出演剧情电影《夏树》;同年,与
珍·斯塔普莱顿、
凯勒·欧康纳联合出演电视系列剧《全家福》,他凭借该剧入围第24届艾美奖喜剧类剧集-喜剧类剧集最佳男配角奖。1977年,由其出演的喜剧电影《Fire Sale》上映。1979年,参演由
卡尔·雷纳执导的喜剧电影《
愚笨的人》。
1984年,执导个人首部电影《
摇滚万岁》,从而开启了他的导演生涯。1985年3月1日,由其执导的爱情喜剧电影《
犯贱情人》上映,该片由
约翰·库萨克、
达芙妮·祖尼加搭档主演。1986年,执导剧情电影《
伴我同行》,该片由
瑞弗·菲尼克斯 、
威尔·惠顿等联袂主演。
1987年,由其执导的冒险电影《
公主新娘》上映;同年,由其出演的犯罪喜剧电影《
谋害老妈》上映。1989年,执导由
比利·克里斯托、
梅格·瑞恩等联合主演的爱情电影《
当哈利遇上莎莉》,他凭借该片入围第47届美国金球奖电影类-最佳导演奖。
1990年,执导由
詹姆斯·卡恩、
凯茜·贝茨合作主演的惊悚电影《
危情十日》,该片根据史蒂芬·金的同名小说改编,该片讲述作家保罗带着他的新作,驾车前往纽约交稿,结果途中汽车失控,被他的狂热书迷绑架的故事;9月,由其参演的剧情电影《
来自边缘的明信片》上映。
1993年6月25日,出演的爱情电影《
西雅图夜未眠》上映;12月11日,执导的惊悚电影《
义海雄风》上映,该片由
汤姆·克鲁斯、
戴米·摩尔、
杰克·尼科尔森联袂主演,该片入围第65届奥斯卡奖-最佳影片奖,他凭借该片入围第50届美国金球奖电影类-最佳导演奖。
1995年,执导剧情电影《
白宫奇缘》,该片由
迈克尔·道格拉斯、
安妮特·贝宁等联合主演,他凭借该片入围第53届美国金球奖电影类-最佳导演奖;3月17日,由其参演的喜剧电影《
爱在分别时》上映。
1999年,执导由
布鲁斯·威利斯、
米歇尔·菲佛合作主演的爱情喜剧电影《
我们的故事》;3月26日,出演的剧情电影《
艾德私人频道》在美国上映;8月,参演的喜剧电影《
第六感女神》上映;同年,在纪录片《
永远的好莱坞》中出镜;此外,还参演了纪录片《Stephen King: Shining in the Dark》。2000年,由其参演的传记剧《抑制热情》播出。2001年,为爱情电影《
忘了我是谁》配音。
2003年,执导的爱情喜剧电影《
当阿历克斯遇到艾玛》上映;同年,在纪录片《Intimate Portrait: Penny Marshall》中出镜;此外,还担任了纪录片《Declaration of Independence》的制片人。2004年,在纪录片《
告诉他们你是谁》中出镜;同年,参演纪录片《America Speaks Out》。
2007年,执导由杰克·尼科尔森、
摩根·弗里曼共同主演的文艺喜剧电影《
遗愿清单》,该片入围第32届日本电影学院奖最佳外语片奖。2010年,自编自导根据文德琳·范·德拉安南同名小说改编的爱情电影《
怦然心动》,该片由
玛德琳·卡罗尔、
卡兰·麦克奥利菲搭档主演。
2011年,在纪录片《奇妙的影像中》出镜;同年,参演校园剧《
杰茜驾到》。2012年,执导由摩根·弗里曼、
玛德琳·卡罗尔搭档主演的喜剧电影《
贝拉的魔法》;3月3日,由其执导的剧情电影《
第八号提案》在美国上映。2013年,由其出演的传记电影《
华尔街之狼》上映。
2014年7月25日,由其执导的爱情喜剧电影《
情到自然明》在美国上映;同年,参演的纪录片《审判八号提案》中出镜。2015年,执导爱情电影《成为查理》,该片由尼克·罗宾逊、科曼合作主演;同年,在纪录片《天底下无新鲜事》中出镜。
2016年,执导由
伍迪·哈里森、
詹妮弗·杰森·李共同主演的传记电影《
林登·约翰逊》;同年,在纪录片《The Last Laugh》中出镜。
罗伯·莱纳惯于思考情感类题材,而且他心思细腻。关于深刻独到的人生见解、引人入胜的故事情节、别具匠心的角色塑造、美轮美奂的音画效果,罗伯·莱纳向人们呈现了一个魅力非凡的世界。 他执导的电影最显著的一个特点是对人生深刻独到的思考。他的作品主要聚焦于两个主题:一是爱情、婚姻、家庭、另一个是成长。他的电影从好莱坞走向全世界,以他独特的思想影响着世界各地的影迷。同时,他在角色塑造上别具匠心,他电影里的许多角色都给人留下了深刻的印象。他惯于塑造二元主角, 让他们分别从自己的角度说话,给观众以全方位的诠释,试图更加深刻地揭示事情的真相(《华北水利水电大学学报》评)。