羟基酸
一类化学物质
羟基酸(hydroxy acid)又称羟基羧酸,即分子中同时含有羟基(-OH)和羧基(-COOH)的化合物,是一类有机化合物,
酸性
羟基酸是分子中同时含有羟基—OH和羧基—COOH的化合物。具有酸性,分子中的羧基能电离出氢离子
羟基酸的酯化
羟基酸分子中含有羟基、羧基这两个可相互反应的官能团,因此羟基酸既可以发生分子内酯化也可以发生分子间酯化
分子内酯化-形成内酯
γ-羟基酸与δ-羟基酸在中性或酸性条件下成内酯;在碱性条件下内酯可开环成羧酸盐,酸化后又成内酯
分子间酯化-生成交酯
α-羟基酸受热易发生分子间酯化,形成交酯
聚合
形成五元及六元环内酯倾向很大的羟基酸外,其他羟基酸在合适的酯化催化剂作用下,并在反应过程中不断将水除去,可得高相对分子质量的聚酯。催化剂常用质子酸或 Lewis 酸等;若需高温,为避免羟基脱水,常用Sb2O3 Zn(OAc)2等碱性催化剂
分类
根据其结构可分为脂肪族羟基酸和芳香族羟基酸两类。
脂肪族羟基酸
脂肪族羟基酸,又称醇酸,根据羟基连接在羧酸的碳原子上的位置,又可分为:(1)α-羟基酸,例如α-羟基丙酸(乳酸),加热时二分子酸可脱去二分子水而成交酯。(2)β-羟基酸,加热时一分子酸可脱去一分子水而成不饱和酸,例如β-羟基丁酸可脱水而成丁烯酸。(3)γ-羟基酸和δ-羟基酸等,例如γ-羟基丁酸OH—CH2CH2CH2·COOH,加热时一分子酸脱去一分子水而成内酯。脂肪族羟基酸一般是易溶于水的晶体,熔点和在水中的溶解度都比相应的脂肪酸高。既有醇的反应,又有酸的反应。
酚酸
芳香族羟基酸中的芳核(苯环或稠苯环)上含有羟基的称酚酸,例如酚酸能参与酸与酚所特有的各种反应,也能进行卤代、硝化、磺化等反应。
羟基酸的性质
α -羟基酸(QIANG JI SUAN)
即是羟基位于α 位(与羧基碳原子直接相连的碳原子),这一类羟基酸的-COOH相互影响较为活泼,
还原性强,甚至可以发生银镜反应。(一般课本上只介绍了醛基可以发生该反应,其实不对)受热后易发生两分子间脱水成环,生成交酯。
β-羟基酸
分类同上,这一类的两个基团都不够活泼,但是由于对于它们来说,两个碳位之间的碳位上的H都是α-H,该分子的两个H都是活泼H,所以也很活泼,但是此物质不发生银镜反应。受热后易发生分子内脱水生成不饱和酸。
γ-羟基酸和δ-羟基酸
受热后易发生分子内脱水成环,生成内酯
ε及以上羟基酸
受热后易多分子间失水成长链(线形缩聚)。
参考资料
最新修订时间:2023-12-24 15:53
目录
概述
酸性
羟基酸的酯化
参考资料