2006年，报名参加湖南卫视选秀娱乐节目《
超级女声》杭州唱区的比赛，获得杭州唱区第六名；同年9月，推出首支个人单曲《
华灯初上jazz》，收录于《2006超级女声杭州唱区×10强》合辑中。
2008年，应湖南卫视《快乐大本营》之邀，在节目现场演唱原创全英文奥运歌曲；同年，出版个人著作《
一本会唱歌的口语书》；同年，担任中央电视台《大风车》子节目《风车棒棒糖》节目的嘉宾主持；同年，翟梦担任央视10套《
希望英语》节目的主持人。
翟梦唱功非凡，她的打扮个性十足。翟梦的爆炸头和黝黑的皮肤，使得擅长英文歌的她看起来就像来自非洲（腾讯评）。 翟梦具有奔放爽朗的个性、极富磁性的声音，以及令人难以置信的语言魅力，她的教学态度自信而又洒脱（红网评）。
翟梦因为体型、声音及舞台风格都酷似歌手韩红，而被誉为“水大韩红”。翟梦身上有着一般女生难得的开朗与豁达，她交友广泛，大有江湖女侠之风范。翟梦具有纯正的英语口语、极富穿透力的嗓音以及娴熟的演唱技巧（新浪评）。