肝付兼续（きもつき かねつぐ），他在继承家督之位后，娶岛津忠良之女为妻，与忠良之子贵久对立，并和萨摩北部的菱刈氏、日向真幸院的北原氏结盟，大肆扩张领地，构筑了肝付家史上最大的版图。弘治二年（1556），肝付兼续和岛津忠清在日向爆发了大崎之战。

永禄四年（1561），岛津贵久、义久、忠将和肝付兼续大战於大隅回城，兼续得到了伊东义祐的支援，在大弁礼城击破岛津军。永禄七年（1564），双方又战于樱岛。九年，兼续派兵攻打岛津义久的属城－日向栉间城。不过就在同一年（1566），兼续隐居将家督之位交给嫡子良兼，而岛津氏也於此时大举反攻，肝付家居城高山城亦告陷落，兼续在隐居城志布志城附近自刃，从此肝付家步上衰退之路。

作为南九州的豪族，肝付氏虽然努力的抗争，在家主兼续的努力下抵抗岛津的发展，虽然最后还是失败了，但作为小大名的当主肝付兼续却不失为肝付氏一代的名将。

兼续以前的肝付氏

大隅的豪族肝付氏是古代大伴氏（注）后裔的一支。720年大隅的隼人引起了大规模的叛乱的时候，被派遣镇压的将军的是大伴后裔。冷泉天皇安和元年，河内守伴兼行出任萨摩掾。第二年，于萨摩国鹿儿岛郡神食村建造司馆，处理萨摩掾事务。从兼行起，经行贞、兼贞，至兼俊，共四代都在神食村居住，直到兼贞出任大隅国肝付郡弁济使之后才迁往肝付郡高山的弓张城定居，从此以地名为姓，始称肝付氏。

兼贞在做肝付郡弁济使的时候，得到了岛津庄开发领主的平季基的支持，从而取得了岛津庄庄司的实权。兼贞的长子兼俊继任肝付本家，次子荻原兼任、三子安乐俊贞、四子和泉行俊和五子梅北兼高都得到了一块领地，成为了肝付本家的藩屏。在后来萨摩岛津氏崛起后，在南九州唯有肝付氏能够有力量与之抗衡。第七代家主兼尚时，正值南北朝双方对峙之际。兼尚与其在高山山城的弟弟兼重和肥后的菊池武敏、日向的伊东佑広相呼应，效力与宫方，声威大震。历応二年，足利尊氏再攻九州，畠山直显与弥寝氏共同进攻肝付。从此以后，南九州呈现出岛津贞久、足利势和肝付氏三者之间复杂的互动局面。

1533年，肝付兼兴死去后作为肝付兼兴的长男肝付兼续，继承家主，兼续正式登上了他的人生舞台。

在政治婚姻下的和平

1527年肝付与岛津联姻，兼续娶岛津忠良的长女阿南为正氏，兼续也将自己的妹妹嫁给忠良的儿子贵久，依靠与岛津氏政治结婚，保持着一时的停战状态。另一方面兼续在加强外交的同时，修筑领内三十九个地方的城寨，使大姶良的祢寝氏一族从属，修缮了从高山本城翻过国见山达到内之海湾的道路，打开海路等使用，使得自己领国的实力渐渐加强。

天文八年，肝付兼续基与跟岛津忠良的盟约出兵协助在加世田、市来之战中大破萨州岛津实久，萨摩岛津氏终合於岛津忠良手中，肝付兼续也趁机完成大隈半岛北部的领国化并于天文十五年降服蓬原城主救仁乡赖世扩大领地。

永禄四年(1561)，兼续一行到萨摩去，在宴会岛津伊集院忠朗不断邀劝肝付兼续的家臣药丸兼将吃下鹤羹，而鹤正是肝付家的家纹，因此双方出现激烈的口角冲突，肝付全体愤慨立刻离开鹿儿岛返回到高山城，两家就此决裂，兼续也与阿南离婚，把她送会岛津家，两家各自准备开战了。可宴会事件这也是被怀疑是岛津日新斋忠良所设计的，但自岛津贵久消灭蒲生氏后，肝付兼续因领地问题对岛津贵久渐生不满，岛津要统一萨摩大隅，两家终究因为各自的利益，改变了原来和平的态势。

短暂的胜利

永禄4年1561年四月，大隅廻城城主主廻元久的眼因病失明，接班人的赖员还年幼，廻城是从大隅到向萨摩的重要的据点，五月兼续肝付兼续借势攻下了廻城，把肝付治部左卫门(肝付兼名)作为守将，并有垂水的伊地知氏，根占根占氏等支援。岛津贵久因为救援廻氏，六月贵久派了岛津忠将和长子岛津义久出征。贵久，义久，义弘的营部在廻城的东北，忠将在廻城的南方，这样来断绝城内的粮草。然而在某日的黎明，肝付氏袭击竹原山的阵势，忠将为救援手下的町田久倍打算亲自前去。那时，他考虑来自背后的海的敌人的可能袭来和预备来自回城的攻击，这样使得他决定分兵。本阵只有数十名旗本，家臣的忠告在这样的时候，有陷入到敌人的策略的可能性，出于对肝付的疏忽大意，家臣的忠告也不听，深入敌阵，在去等救援的竹原山的阵势的山中，他遇到肝付的伏兵。忠将主从数十名全部战死。被杀了弟弟的贵久自己出征击退兼续，夺回廻城。此后贵久改廻城为福山城。

此后，兼续在志布志，松山转战，控制南大隅一带。在永禄五年（1562年）肝付兼续攻打岛津家的志布志城，城主岛津忠朝败走，志布志郡落入肝付兼续手中，并于伊东义佑一同出兵包围饫肥城，其石高总计十二万石，建立肝付氏的全盛时期。1566年带谱代的重臣们到志布志隐居，高山城让给嫡子良兼，但兼续还是控制着家中的实权。

战死

此後肝付氏和岛津氏年年互动干戈，岛津贵久於永禄七年派长子义久出兵樱岛、肝付兼续则在永禄九年猛攻岛津义久的日向栉间院，同年兼续隐居将家督之位交给嫡子良兼，而岛津氏也於此时大举反攻，肝付家居城高山城亦告陷落，兼续在隐居城志布志城附近自刃，享年五十六岁，法名好善院月浦省钓。

在大隅约600年的肝付氏，从兼续的死后虽然初期还有与岛津对抗的能力，但渐渐由于宗家的矛盾，实力衰弱，不得不作依靠日向的伊东，木崎原之战后，肝付不得不降伏于岛津家，成为其家臣从离开大隅，移动到萨摩半岛。肝付兼续可谓是肝付难得的名将，但是对于强大的岛津能有这样的战绩，也无法挽回其家业与阻止岛津的发展了。