胜棋楼坐落在南京莫愁湖畔，始建于明洪武初年，重修于清同治十年（1871年）。楼为二层五开间建筑，刻工精美，正门中堂有棋桌，相传这里是明太祖朱元璋与名将徐达弈棋的地方。胜棋楼内还挂有中山王徐达的肖像。

正门中堂有棋桌，相传这里是专供明太祖朱元璋下棋之处，故名“对弈楼”。然而楼门上的匾额写的却是“胜棋楼”。

明太祖朱元璋非常喜欢下围棋，当时朝中有一位名臣叫徐达，是一位弈林高手。可是朱元璋每次找徐对弈，徐达总是败在他手下。对此朱元璋心里明白，恐怕这是徐达有意让自己的，然而朱元璋有时又很自信，未必徐达就能赢自己。一次，朱元璋又叫徐达去下棋，事前并一再告诉徐达：胜负决不怪罪你，你要尽量施展棋艺，以决一胜负。于是，阵势拉开了，两人从早上下到中午，午饭也没顾上吃。这时，朱元璋节节逼进徐达，眼看胜局在望，心头一高兴，便脱口问徐达：“爱卿，这局以为如何？！”徐达微笑着点头答道：“请万岁纵观全局！”朱元璋连忙起身细看棋局，不禁失声惊叹：“哦！朕实不如徐卿也！”原来朱元璋发现徐达的棋子竟布成“万岁”二字。

朱元璋为了嘉奖徐达的功绩和棋艺，当即将“对弈楼”和整个莫愁湖花园钦赐给徐达，并将“对弈楼”更名为“胜棋楼”。从此，徐氏世代掌管莫愁湖湖产直到近代。胜棋楼”内还挂有徐达的肖像。后人为此还撰写了这样一副对联：“莫愁女观花眉飞色舞，朱元璋对弈好大喜功”。

胜棋楼位于莫愁湖上。相传南齐有洛阳少女莫愁远嫁江东，住在湖滨，因此湖以莫愁为名。而胜棋楼的得名也有趣，相传明太祖朱元璋与中山王徐达在此下棋，二人杀得难解难分，朱连吃徐二子，以为胜券稳操。不料，细观徐已将棋子摆成“万岁”二字。朱叹服，遂将楼和湖赐给徐作“汤沐邑”，楼因此得名“胜棋楼”，始建于明洪武年间，楼上正中悬有中山王徐达画像。

因楼与湖溶在一起，加上英雄与美女的传说，联语大都以此为话题：

署名为麓山樵客的对联：

世事如棋，一局争来千秋业；

柔情似水，几时流尽六朝春。

吴文杰的对联：

楼中尚有英雄像；

湖上空怀儿女情。

范仕义的对联：

烟雨湖山六朝梦；

英雄儿女一枰棋。

还有一副长联也是如此：

明月几时有，更上层楼，听棋子声中，谁操胜算？

美人犹未来，且摇小艇，向藕花香里，自遣闲情。

联语华丽，景色优美，作者在一池荷花中轻摇一叶小舟，多么悠闲自在。

李淡愚的对联却高人一筹：

君臣相悦，遑论输赢，谁谓开国帝王，笑把湖山当孤注；

儿女多情，易生悲感，愿祝凝妆少妇，饱餐风月不知愁。

联语虽说也写了英雄美女，但不拘泥于此，从古人想到从一人想到大家，祝愿人们有“不知愁”的美好生活。

刘隽甫的对联，把眼界放开了许多：

钟山东峙，长江西来，地势壮金陵，登斯楼也，喜政局楸枰，一着棋高凭国手；

雨花南屏，清凉北倚，天安悬紫塞，忆彼美兮，注波光云影，千秋旨胜重华封。

清代有名的湘军将领彭玉麟对莫愁湖十分喜欢，游玩之余写了多副对联：

山色惯迎逃世客；

水声常送渡潮僧。

胜地足流传，直博得一代芳名千秋艳说；

赏心多乐事，且看此半湖烟水十顷荷花。

王者五百年，湖山具有英联气；

春光二三月，莺花合是美人魂。