腈(汉语拼音:jīng),含有烃基和氰基的碳原子连接而成的有机化合物,是一类含有机基团-CN的有机物。腈可以通过
氰化钾和卤代烷在水或与水化学特性类似的溶液中,通过
亲核取代反应(nucleophilic substitution)制取,腈的通式为(Ar)R—CN。
沸点:与
相对分子质量相同的化合物相比,腈的沸点较高,与醇相近,低于酸。
腈可以看作
氢氰酸HCN的氢原子被
烃基取代而生成的化合物。某些高级腈存在于植物
精油中,例如,
苯乙腈存在于独行菜、
苦橙和铃兰花油中,苯丙腈存在于水田芥中,乙烯基乙腈也存在于多种植物中。
最简单的腈是乙腈,它能与水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高级的腈一般只微溶于水。低级腈多是无色液体,C14以上的腈则多是结晶形的固体。腈的沸点一般略高于相应的脂肪酸。腈有芳香气味,一般都很稳定。
腈可进行两大类反应:①在腈基上的反应,例如在酸或碱性溶液中
水解成
酰胺或
羧酸,与
格利雅试剂加成、水解生成
酮,还原成一级
胺等;②α活泼氢的反应,例如在碱作用下进行
烃基取代(见
取代反应),或与
羰基化合物缩合(见
缩合反应)等。
腈的
毒性一般较
氢氰酸低,有一些低级腈和不饱和腈毒性较大,如丙腈和
丁腈的毒性与氢氰酸相近。大鼠吞食半(数)
致死剂量为30~40毫克/千克。多
氰基化合物的毒性往往更大些。高级的腈一般是低毒或无毒的。
其毒性及毒作用特征,在很大程度上取决于其析出氰离子(CN-)的速度和量。氰离子抑制
细胞色素氧化酶,引起细胞内窒息,是毒作用主要机制。如丙烯腈等在体内迅速析出氰离子,故毒性很高,易造成急性中毒。而氰酸酯、
异氰酸酯、氨基腈及二氰胺类等不能析出氰离子,一般毒性低,仅以局部刺激作用为主。
二异氰酸甲苯酯则可致
过敏性支气管哮喘。毒性的种属差异甚大,狗、豚鼠最敏感,小鼠、兔次之,而大鼠不敏感。人的敏感属中等,防治措施参见氰化物中毒。
腈是重要的化工原料和合成
中间体,例如,
己二腈是制备耐纶66的原料,它在
氢化和
水解后分别生成
己二胺和
己二酸,再经
缩聚反应(见
聚合反应)后便得到耐纶66。
丙烯腈则是生产
聚丙烯腈的
单体。它与其他单体
共聚合,可用于生产
合成橡胶和
工程塑料。生产丙烯腈的副产物
乙腈是很好的
有机溶剂。有些高级腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有
柑橘和
葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。
腈类化合物是重要的化工原料,广泛用于制造药物、合成纤维和塑料,也应用于电镀、钢的淬火和选矿等工业。氢氰酸及其盐类主要用于电镀业、采矿业(提取金银),制造各种树脂和合成腈类化合物。有时也用于仓库和船舱烟熏灭鼠。丙烯腈、
甲基丙烯腈等都是合成纤维、合成橡胶和塑料的重要原料。