腙是有机化合物的一类,是
羰基与肼缩合而成的化合物。腙可以用于鉴别醛酮,也称为羰基试剂,在酸性的条件下,腙又可以水解成原来的醛、酮。所以腙化合物的生成也是可以用于醛酮的分离提纯。腙类化合物可以作为金属离子的传感器使用,可以识别阴离子。在农业及医药方面的应用也很广泛,表现出杀虫、除草、抑菌、抗肿瘤及治疗肿瘤的活性。
腙是指通过肼或取代肼(如
苯肼)作用于含
羰基化合物(如醛或酮)生成的含有C=NNHR基的一类化合物,英文名称为hydrazone。如下图1所示的异烟腙,是
结核分枝杆菌中常见的一种物质。相关实验表明这类化合物对油菜下胚轴的生长有抑制作用外,对植物的生长基本没有多大影响,但是对植物病菌却表现出一定的抑制活性,尤其是对
水稻纹枯病,该类化合物有较高的抑制率,个别化合物甚至接近于对照药的水平,说明有可能在该类化合物中寻找到较好的杀菌药物。
有通用结构R-CH=N-NH2或RR′C=N-NH2的化合物通常被称为“腙(hydrazones)”,按照官能团类别命名原则它们可在相应醛或酮的名称后加类名“腙”(hydrazone)来命名,或者按取代法命名将它们作为母体氢化物乙氮烷(肼)[diazane(hydrazine)]NH2NH2的衍生物来命名。在不是主特性基团时可将前缀“腙基(hydrazono-)”连接到母体氢化物或母体取代基前缀的名称前来进行命名,IUPAC—2004则建议采用“肼亚基(hydrazinylidene)”作为前缀。
反应一般在弱酸性条件下进行,质子与羰基氧原子结合,可以提高羰基的活性。腙的生成可以用于鉴别醛酮,也称为羰基试剂。特别是
2,4-二硝基苯肼几乎可以与大多数的醛酮反应,产生黄色沉淀。
腙在酸性条件下,又可以水解称为原来的醛酮。因此该反应还可用于醛、酮的分离提纯。可以先将醛、酮与羰基化试剂作用,所得加成产物经纯化后,再进行酸性水解,恢复成原来的醛、酮而达到纯化目的。
异烟腙的合成,也是该类化合物的合成通法:在25ml的三颈烧瓶中加入1.37g,10mmol的异烟肼和15ml无水乙醇,加热搅拌至完全溶解,然后加入10mmol的羰基化合物,继续搅拌回流2至24小时,冷却,有固体析出,过滤得粗品,用50%乙醇重结晶,得到纯品。