“
上有天堂，下有苏杭”的说法，可追溯至
唐朝。可以分两半来说，前半是将江南比作天堂。唐朝诗人
任华曾在《
怀素上人草书歌》吟咏：“人谓尔从江南来，我谓尔从天上来！”这应该便是将江南比作天堂的滥觞。在此之前，江南曾因其在南朝的繁华而被称作“佳丽地”，尚无将其比作天上的先例。“佳丽地”的名头在唐朝得以继续，且有将其他地方挤出这一行列之势。 这与白居易品题有重要关系。后来苏杭也作为富美宜居之地的代称。
另一半是以苏杭二州当作江南的头牌，这在唐后期也很明显。个中的关键是白居易的品题。白居易曾历任杭、苏二州刺史，他在二州任上写过不少夸赞当地的诗篇。但是，起先他还只是单夸杭州。任杭州刺史时，他与身为越州刺史的元稹夸口，称：“知君暗数江南郡，除却馀杭尽不如。”后来他为苏州刺史，又称苏州“甲郡标天下，环封极海滨”。从此他便以苏杭并称，颇以曾为“苏杭两州主”而自豪。到晚年他回到北方，对苏、杭二州更是念念不忘。他在和殷尧藩的一首诗中写道：“江南名郡数苏杭，写在殷家三十章。君是旅人犹苦忆，我为刺史更难忘。境牵吟咏真诗国，兴入笙歌好醉乡。为念旧游终一去，扁舟直拟到沧浪。”不言而喻，“上有天堂下有苏杭”正是这一品题与将江南比作天上的口碑的合流。
苏杭受到如此推崇，无疑与其富庶有关。但这并不是“天上”的全部。环顾四周，可以发现当时江南还有不少名郡，如常州、湖州，其富庶也都是享有令誉的。常州被李华推为“关外名邦”，湖州甚至得到顾况“江表大郡，吴兴为一”的评价。那些地方都没有成为江南的冠冕，在很大程度上与其自然风光有关。白居易曾称颂：“杭土丽且康，苏民富而庶。”这句诗表明两地共有特征：“丽”，这不是富庶二字可以替代的。他还在著名的《忆江南》中描绘杭州的胜景：“山寺月中寻桂子，郡亭枕上看潮头。”而苏州的赏心乐事为“吴酒一杯春竹叶，吴娃双舞醉芙蓉。”此情此景对很多人来讲，当然只有在天上才能领略得到的。
苏杭，南宋诗人
范成大（公元1126年～1193年，吴郡<今江苏苏州>人）在《吴郡志》中写道：“谚曰：‘天上天堂，地下苏杭。’又曰：‘苏湖熟，天下足。’湖固不逮苏，杭为会府，谚犹先苏后杭……”接着，他又援引白居易诗句进行论证，指出：“在唐时，苏之繁雄，固为浙右第一矣。”