苯丙氨酸
人体必需氨基酸
苯丙氨酸,化学名称为2-氨基-3-苯丙酸,是一种有机化合物,化学式为C9H11NO2,分子量为165.19,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸
化学性质
苯丙氨酸具有氨基酸的通性,包括与酸碱反应生成内盐、氨基与2,4-二硝基氟苯(DNFB)、亚硝酸、卤代烃反应、羧基的成酯、酸酐、酰胺反应。苯丙氨酸可与茚三酮反应生成显蓝~紫红物质。
苯丙氨酸系统命名为2-氨基苯丙酸,是α-氨基酸的一种,具有生物活性的光学异构体为L-苯丙氨酸(L-Phenylalanine)比旋光度为-35.1°。苯丙氨酸是人体必需氨基酸之一,常温下为白色结晶或结晶性粉末固体,减压升华,溶于水,难溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸广泛用于医药和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物体内可被辅酶四氢生物喋呤不可逆地转化为L-酪氨酸(L-Tyrosine),后继续分解,经转氨基生成少量苯丙酮酸,但先天性苯丙氨酸羟化酶缺陷患者,苯丙氨酸不能羟化生成酪氨酸,苯丙酮酸生成就增多,在血和尿中出现苯丙酮酸,导致智力发育障碍,称为苯丙酮尿症(PKU),故此类患者应忌食含苯丙氨酸的食品。
光谱性质
羧基吸收峰:1600cm-1
羧酸负离子吸收峰:1720cm-1
N-H伸缩吸收峰:2600~3100cm-1
应用
医药
L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸,是人体和动物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一,是复配氨基酸输液的重要成份;用于医药,是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸类抗癌药物的中间体,也是生产肾上腺素、甲状腺素和黑色素的原料;已有研究表明,L-苯丙氨酸可作为抗癌药物的载体将药物分子直接导入癌瘤区,其效果是其他氨基酸的3~5倍。这样既可以抑制癌瘤生长,又可以降低药物的毒副作用。
食品
用于食品,可添加于焙烤食品中,强化苯丙氨酸的营养作用,还与糖类发生氨基-羧化反应以改善食品香味,并补充人体所需功能性食品氨基酸平衡.
L-苯丙氨酸是生产新型保健型甜味剂阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是经世界卫生组织(WHO)、粮农组织(FAO)专家联席委员会认定的A⑴级安全性食品添加剂,有120多个国家、地区政府批准使用,具有甜味纯正、高甜度的特点,其甜度是蔗糖的200倍,热值不到其二百分之一,是高血压、心脏病、糖尿病人最理想的甜味剂,但苯丙酮尿症患者不宜食用。
影响
苯丙氨酸缺乏时,可影响体内酪氨酸合成而导致甲状腺素水平降低,影响其代谢活动。若缺乏苯丙氨酸羟化酶,氧化成酪氨酸的反应受到障碍,可导致苯丙酮尿症,是最常见的氨基酸代谢缺陷。
注意
患有苯丙酮尿症的患者应忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症发病原因是患者体内缺乏苯丙氨酸羟化酶。苯丙氨酸羟化酶的作用是将必需氨基酸苯丙氨酸转化成酪氨酸,缺乏这种酶,苯丙氨酸就会被转化成苯丙酮酸,体内苯丙酮酸过高,会造成新生儿大脑损伤,精神发育迟缓。
药典信息
基本信息
本品为L-2-氨基-3-苯基丙酸,按干燥品计算,含C9H11NO2不得少于98.5%。
性状
本品为白色结晶或结晶性粉末,无臭。
本品在热水中溶解,在水中略溶,在乙醇中不溶,在稀酸或氢氧化钠试液中易溶。
比旋度
取本品,精密称定,加水溶解并定量稀释制成每1mL中约含20mg的溶液,依法测定(通则0621),比旋度为-33.0°至-35.0°。
鉴别
1、取本品与苯丙氨酸对照品各适量,分别加冰醋酸溶液(50→100)溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液,作为供试品溶液与对照品溶液。照其他氨基酸项下的方法试验,供试品溶液所显主斑点的位置和颜色应与对照品溶液的主斑点相同。
2、本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱(光谱集983图)一致。
检查
酸度
取该品0.20g,加水20mL溶解后,依法测定(通则0631),pH值应为5.4~6.0。
溶液的透光度
取该品0.50g,加水25mL溶解后,照分光光度法(通则0401),在430nm的波长处测定透光率,不得低于98.0%。
氯化物
取该品0.30g,依法检查(通则0801),与标准氯化钠溶液6.0mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
硫酸盐
取该品0.70g,依法检查(通则0802),与标准硫酸钾溶液1.4mL制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。
铵盐
取该品0.10g,依法检查(通则0808),与标准氯化铵溶液2.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄层色谱法(通则0502)试验。
供试品溶液:取本品适量,加冰醋酸溶液(50→100)溶解并稀释制成每1mL中约含10mg的溶液。
对照溶液:精密量取供试品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀释至刻度,摇匀。
系统适用性溶液:取苯丙氨酸对照品和酪氨酸对照品各适量,置同一量瓶中,加适量冰醋酸溶液(50→100)溶解,用水稀释制成每1mL中约含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液。
色谱条件:采用硅胶G薄层板,以正丁醇-冰醋酸-水(6:2:2)为展开剂。
测定法:吸取上述三种溶液各5µL,分别点于同一薄层板上,展开,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在90°C加热至斑点出现,立即检视。
系统适用性要求:对照溶液应显一个清晰的斑点,系统适用性溶液应显两个完全分离的斑点。
限度:供试品溶液如显杂质斑点,其颜色与对照溶液的主斑点比较,不得更深(0.5%)。
干燥失重
取该品,在105℃干燥3小时,减失重量不得过0.2%(通则0831)。
炽灼残渣
取该品1.0g,依法检查(通则0841),遗留残渣不得过0.1%。
铁盐
取该品1.0g,依法检查(通则0807),与标准铁溶液1.0mL制成的对照液比较,不得更深(0.001%)。
重金属
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0822第二法),含重金属不得过百万分之十。
砷盐
取该品2.0g,加水23mL溶解后,加盐酸5mL,依法检查(通则0822第一法),应符合规定(0.0001%)。
细菌内毒素
取本品,加入内毒素检查用水,置温水浴中加热使其溶解,依法检查(通则1143),每1g苯丙氨酸中含内毒素的量应小于25EU。(供注射用)
含量测定
取该品约0.13g,精密称定,加无水甲酸3mL溶解后,加冰醋酸50mL,照电位滴定法(通则0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,并将滴定的结果用空白试验校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相当于16.52mg的C9H11NO2。
类别
氨基酸类药。
贮藏
密封保存。
安全信息
参考资料
最新修订时间:2024-06-27 11:48
目录
概述
化学性质
参考资料