2016年,与
劳拉·邓恩、
米歇尔·威廉姆斯联袂出演的剧情电影《
某种女人》上映,她凭借该片提名第29届芝加哥影评人协会奖最佳女配角,获得第42届洛杉矶影评人协会奖最佳女配角、第37届波士顿影评人协会奖最佳女配角。
2017年,与
马特·波莫、
乔什·维金斯共同出演惊悚冒险电影《
冰雪之行》;同年,参演电视剧《104号房间》。2019年,由其出演的剧情电影《
第一头牛》上映。
2020年,主演剧情短片《Little Chief》;同年,与
克利夏·费尔柴尔德、弗兰克·莫斯利共同主演剧情电影《Freeland》。
2022年,与
雷蒙德·李、理查德·雷·惠特曼联合主演爱情悬疑电影《
未知的国度》,她在片中饰演独自旅行的年轻女人,凭借该片提名第33届哥谭独立电影奖最佳主角;同年,与
凯欧瓦·高登合作主演科幻电影《
量子牛仔》。
2023年10月6日,与
莱昂纳多·迪卡普里奥、
罗伯特·德尼罗等联合出演的犯罪电影《
花月杀手》上映,她在片中饰演坚毅、沉稳、富于同情心的奥色治族女性莫莉·伯克哈特,凭借该片提名第29届美国评论家选择奖电影类最佳女主角,获得第33届哥谭独立电影奖最佳主角、第95届美国国家评论协会奖最佳女主角。12月,凭借《花月杀手》获得
第12届波士顿在线影评人协会奖最佳女主角;12月,凭借《花月杀手》获得
第49届洛杉矶影评人协会奖最佳配角(第二名)。
在电影《某种女人》中,莉莉·格莱斯顿有着出色的表演。她的角色很安静,她很少说话,但她的存在,她的每一个动作,每一个手势都控制着屏幕。很少有演员知道如何像那样握着屏幕,这对莫莉这个角色来说是完美的,使观众的目光无法从她身上移开(insider、《综艺》综合评)。
自从莉莉·格莱斯顿在
凯莉·莱卡特的电影《某种女人》中饰演一个孤独的农场工人的角色,观众中的许多人一直在焦急地等待她出演一个重要角色。在电影《花月杀手》中,她用富有表现力的眼睛或嘴巴的微妙变化传达出的信息与她用语言表达的一样多(《好莱坞报道者》评)。