1180年源平乱起，平氏和源氏都亟欲拉拢藤原秀衡成为盟友。平氏控制下的朝廷多次对秀衡的几个儿子加官晋爵；源赖朝为了防备秀衡南下，亲帅主力坐镇镰仓，没有亲征平氏，导致赖朝错失了所有讨伐平氏的战功，这也成为日后赖朝与义经反目的一个间接但是根本的原因。
事实上藤原秀衡一度认为源氏的力量不足以讨灭平氏，因而打算以源氏为盾牵制平氏，捞取与朝廷（平氏）讨价还价的政治资本，实际目的还是以巩固其在东北地区的霸权为首要考量。为此他通过资助源义经南下投兄，借此向源赖朝释出善意，间接鼓励赖朝出兵西进；同时他也没有对源平双方给予任何实质上的援助或威胁。这种态度，直到
木曾义仲攻克京都，情势截然改观之后仍然没有变化，因而有人认为藤原秀衡晚年因为疾病或是笃信佛教等原因，已经失去了政治敏感性和争霸天下的雄心。
藤原秀衡的晚年，面对平氏灭亡、源赖朝独霸日本的局面，略思振作，采取迎接源义经为客将、积极备战等各项补救措施。但其天命已绝，在源义经抵达平泉的9个月后，在1187年10月29日，“北方之王”藤原秀衡在平泉中尊寺与世长辞，享年66岁。
藤原秀衡在去世前已经预见到，自己死后几个儿子间兄弟相争终致败亡的惨祸，因而临终前命继承人（嫡子）泰衡、庶长子国衡和客将源义经三人立书起誓，宣誓互相效忠、永不离弃、共抗外侮。但是终将发生的事情，不会因为一纸誓书而有所改变，藤原泰衡终究起兵攻杀了义经，还同时杀死了反对自己这一背信弃义行为的弟弟忠衡，最后自己也招致源赖朝的讨伐而被家臣杀害，
奥州藤原氏随之灭亡。秀衡的智慧终于用这一幕悲剧得到了他自己也不想要的印证。
奥州藤原家传到三代目藤原秀衡时发展到鼎盛期。由于在陆奥和出羽多处发现砂金矿，奥州藤原家通过垄断砂金的生产而成为日本首富，其富裕甚至令天皇都感到嫉妒。在庞大的财力支持下，藤原秀衡在其根据地陆奥平泉进行了不惜工本、不计效益的大规模市政建设，建造了包括“中尊寺金色堂”“嘉胜寺无量光院”在内的许多传世建筑杰作，不仅使平泉在当时获得了“小京都”的盛誉，而且“金色堂”等建筑至今成为日本对外夸耀的国宝之一。
在政治上，藤原秀衡将朝廷赐予的“镇守府将军”“陆奥守”等官职终身化、世袭化，并以这些官职的名义自行任命东北各地的行政官员，逐渐将陆奥国转化为藤原家的私家领地，连带其控制力较弱的邻国出羽，也成为其
附庸而听命行事。至此，日本国内面积最大的两个行政区（国）已被秀衡收入囊中，秀衡已然成为有实无名的“北方之王”。