西恩·迈德斯的父亲是一名长途卡车司机,母亲是小店员工。幼年时,西恩·迈德斯的父亲发现一宗孩童谋杀案的死者,但是无辜被视为嫌疑人。因此,他自然被其它小朋友欺负和孤立。而他对戏剧的热爱则形成于平日常去的Elite剧院。
1992年,西恩·迈德斯搬去了英国诺丁汉,与朋友一起制作了30部电影短片,但是因为当地没有电影节所以无法放给他人观看。随后,西恩·迈德斯转到了Burton学院学习艺术课程,结识了朋友也是未来合作者的
帕迪·康斯戴恩,他们组成She Talks To Angels乐队,康斯戴恩是鼓手,迈德斯是主唱。
1997年,执导的喜剧电影《247》在意大利上映,他凭借该片获得第54届威尼斯电影节费比西奖。1999年8月23日,执导的喜剧电影《给罗密欧·布拉斯的房间》在英国上映,该片获得英国杂志《Time Out》评选的百佳喜剧电影。2002年,执导由
罗伯特·卡莱尔、Vanessa Feltz合作主演的爱情喜剧电影《
救情大行动》。
2004年,执导由乔·哈特利、Jordan Dodd共同主演的喜剧电影《北方的心灵》;同年,执导惊悚电影《
死人的鞋子》,该片讲述了两兄弟回到了阔别多年的家乡的故事,入围第58届英国电影和电视艺术学院奖亚历山大·柯达奖最佳英国电影奖。2005年,执导剧情短片《The Stairwell》。
2006年,执导由
托马斯·图尔格斯、
斯蒂芬·格拉汉姆搭档主演的犯罪电影《
这就是英格兰》,该片入围第61届英国电影和电视艺术学院奖电影奖-最佳英国电影奖。2008年,自编自导喜剧电影《
苏默斯小镇》,该片由托马斯·图尔格斯、皮奥特·加杰洛合作主演;同年,获得帝国电影奖英国电影杰出贡献奖。
2009年10月9日,由其执导的喜剧电影《
当克和苏克孜》在英国上映。2010年,与
汤姆·哈伯联合执导的英伦剧《英伦86》首播,该剧获得第65届英国电影和电视艺术学院奖电视奖-最佳迷你剧奖。
2011年,执导电视剧《英伦88》。2013年,执导音乐纪录片《
石玫瑰再临》;同年,执导传记电影《Untitled Tom Simpson Project》。2015年,执导电视剧《英伦90》。
西恩·迈德斯的作品很少直接涉及社会政治议题,而是显著地打着个人记忆和成长经验的烙印,但这却不意味着“厨房水槽”已由此成为去政治化的中性空间表述。基于反思性的空间、身份和媒介自觉,西恩·迈德斯的电影事实上将青年亚文化置于工人阶级社区文化的瓦解和重构中加以呈现,不仅是具有认同和问题化双重性质的历史叙述,同时也投射着对于未来和另类可能性的想象。他的全部作品都是有关青年痞子、问题少年和光头仔等亚文化群体的故事,故事大多数以包括其家乡斯塔德郡的尤托克西特在内的英格兰中部地区的小镇或市郊为背影(《当代电影》评)。