生于
佛蒙特州本宁顿，很早辍学，打过各种杂工，后买下波士顿的一家纺织品公司，在
南北战争中靠经营棉花发迹。后任金融家
丹吉尔德鲁的代理人，1866年丹尼尔帮他在纽约开办经纪所，他俩个曾与
杰伊·古尔德合伙操纵伊利铁路公司股票，以阻止
科尼利尔斯·范德比尔特取得伊利铁路公司控制权，后赚取数百万美元。1869年，他和古尔德企图垄断黄金市场，结果酿成9月24日“
黑色星期五”大恐慌。他生活放荡，37岁时因追求一名女演员而被情敌所杀，被称为华尔街的巴纳姆。
吉姆·菲斯克是一个在
新英格兰的农场上长大的孩子，比古尔德还小1岁。他曾经当过小贩，还在马戏团当过场地工人。后来，在内战期间，他通过走私
棉花走运发了财。菲斯克的鲁莽冒失给德鲁留下了深刻的印象:有一天，菲斯克直接闯进了他的办公室，说有一个交易的机会。菲斯克做成了这笔交易，而这笔交易也帮助他成为了一个股票经纪人。菲斯克是一个能逗人开心的小丑——宽宏大量、滑稽可笑而且很忠诚。他是一个爱玩弄女人的人，一个贪吃的人，一个讲究衣着的花花公子，经历了很多美好和不美好的时光。他绝对地寡廉鲜耻，是一个性格温柔的流氓无赖;任何法律或者社会的传统到他那里都会成为一个供他叛逆的机会。这两个人组成搭档再合适不过了，他们简直是一拍即合——古尔德肯定已经发现了菲斯克的小丑外表下隐藏着的精明才智和对努力工作的渴望。菲斯克还为他们的共同事业带来了一些幽默。伊利铁路和纽约中央铁路在运牛的运费上打起了价格战，范德比尔特把运费降到了令人不可思议的水平:每头牛1便士。他的火车装满了肉牛，范德比尔特也带着得意的、获胜的微笑;但是，直到此时他才发现，整个肉牛市场已经被菲斯克和古尔德垄断了，两个人从他的运输损失中大赚了一笔——这当然是菲斯克的主意。