赖怡伶是1999年《
才华横溢出新秀》（新加坡最具权威的区域性演艺新人选拔赛）双料女子组冠军（
狮城之星及亚洲之星）。她外型甜美，口才了得，难怪赢得裁判的一致青睐。
对生活乐观进取的她，在加入新加坡主要传媒机构
新传媒前是一名学生。她拥有亲切的荧幕魅力，星运扶摇直上乃是意料中事。
她在处女作《爱情百科》中的演出令观众留下深刻印象。随后，她演出的《
亚当周记》也赢得观众的赞赏，获得极好的口碑。2001年，她参与写实剧集《
三个半女人》的演出，清新自然的演技为她赢得《
红星大奖》（新传媒每年主办之颁奖礼）个人首座十大最受欢迎女艺人奖。
2002年，她分别在《
河水山》及《
浓浓咖啡乌》中担任要角，足见公司对她重视的程度以及潜力的肯定。
在新传媒经典剧集《双天至尊III》中，怡伶更有着脱胎换骨的表现，成功演绎赌王言飞的爱徒“董美瑶”，让观众对这个外冷内热、命运坎坷的悲剧赌场新生代又爱又怜。能与阿哥阿姐等演技派艺人同台演出而毫不逊色，怡伶做到了。
最佳女配角：Vivian Lai (赖怡伶) Love Thy Neighbour (
四个门牌一个梦)