还原胺化反应,又称鲍奇还原(Borch reduction,区别于伯奇
Birch还原反应),是一种简便的把醛酮转换成胺的方法。
将
羰基跟胺反应生成
亚胺(
席夫碱),然后用
硼氢化钠或者
氰基硼氢化钠还原成胺。反应应在
弱酸条件下进行,因为弱酸条件一方面使羰基质子化增强了
亲电性促进了反应,另一方面也避免了胺过度质子化造成
亲核性下降的发生。用氰代硼氢化钠比硼氢化钠要好,因为氰基的吸电
诱导效应削弱了硼氢键的活性,使得氰代硼氢化钠只能选择性地还原席夫碱而不会还原醛、酮的羰基,从而避免了
副反应的发生。
生物体内存在类似的过程,是由
维生素B6(
吡哆醛/胺)和
NADPH(大自然的
硼氢化钠)来介导的,
氨基酸经此可以和酮体(Ketone bodies)相互转换。